(6S,8S)-8-Azido-11,11-dimethoxy-2-methyl-undec-2-en-6-ol | 881661-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (6S,8S)-8-Azido-11,11-dimethoxy-2-methyl-undec-2-en-6-ol
• 英文别名: (6S,8S)-8-azido-11,11-dimethoxy-2-methylundec-2-en-6-ol
• CAS: 881661-60-5
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 285.387
• InChiKey: FYYNJDRLHBPXMZ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8S)-8-Azido-11,11-dimethoxy-2-methyl-undec-2-en-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(6S,8S)-8-amino-11,11-dimethoxy-2-methylundec-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的 Batzelladine 生物碱合成策略的演变。Batzelladine F 结构的对映选择性全合成和结构修正

  摘要：

  八氢-5,6,6a-triazaacenaphthalenes 29 和 34 的立体选择性合成具有吡咯烷氮侧翼角氢的反关系，证实了对 batzelladine F 的左手三环胍片段的相对构型应该修改为具有的怀疑这些氢的合成关系。研究了几种用于偶联三环胍片段以制备 batzelladine F 的潜在结构的策略。最终，设计了一种收敛合成策略，其中心步骤是片段偶联系链-Biginelli 反应（方案 17）。使用这种方法，我们合成了 batzelladine F, 35-38 的四种潜在结构。这些化合物及其对映异构体均与天然巴泽拉定 F 不相同。 天然巴泽拉定 F 质谱的再研究，batzelladine F 皂化后获得的片段 88 和 89 表明，最初提出的这种生物碱的连接性也是不正确的。提出了方案 21 中描述的天然 batzelladine F 的修订连接性 90。

  DOI：

  10.1021/ja0574320
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 在 sodium hydroxide 、 迭氮酸 、 samarium diiodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (6S,8S)-8-Azido-11,11-dimethoxy-2-methyl-undec-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  结构复杂的 Batzelladine 生物碱合成策略的演变。Batzelladine F 结构的对映选择性全合成和结构修正

  摘要：

  八氢-5,6,6a-triazaacenaphthalenes 29 和 34 的立体选择性合成具有吡咯烷氮侧翼角氢的反关系，证实了对 batzelladine F 的左手三环胍片段的相对构型应该修改为具有的怀疑这些氢的合成关系。研究了几种用于偶联三环胍片段以制备 batzelladine F 的潜在结构的策略。最终，设计了一种收敛合成策略，其中心步骤是片段偶联系链-Biginelli 反应（方案 17）。使用这种方法，我们合成了 batzelladine F, 35-38 的四种潜在结构。这些化合物及其对映异构体均与天然巴泽拉定 F 不相同。 天然巴泽拉定 F 质谱的再研究，batzelladine F 皂化后获得的片段 88 和 89 表明，最初提出的这种生物碱的连接性也是不正确的。提出了方案 21 中描述的天然 batzelladine F 的修订连接性 90。

  DOI：

  10.1021/ja0574320

文献信息

• Evolution of a Strategy for the Synthesis of Structurally Complex Batzelladine Alkaloids. Enantioselective Total Synthesis of the Proposed Structure of Batzelladine F and Structural Revision
  作者：Frederick Cohen、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja0574320

  日期：2006.3.1

  structures for batzelladine F. Eventually, a convergent synthesis strategy was devised, whose central step was a fragment-coupling tethered-Biginelli reaction (Scheme 17). Using this approach we synthesized four potential structures of batzelladine F, 35-38. None of these compounds, nor their enantiomers, were identical to natural batzelladine F. Reinvestigation of mass spectra of natural batzelladine F, and

  八氢-5,6,6a-triazaacenaphthalenes 29 和 34 的立体选择性合成具有吡咯烷氮侧翼角氢的反关系，证实了对 batzelladine F 的左手三环胍片段的相对构型应该修改为具有的怀疑这些氢的合成关系。研究了几种用于偶联三环胍片段以制备 batzelladine F 的潜在结构的策略。最终，设计了一种收敛合成策略，其中心步骤是片段偶联系链-Biginelli 反应（方案 17）。使用这种方法，我们合成了 batzelladine F, 35-38 的四种潜在结构。这些化合物及其对映异构体均与天然巴泽拉定 F 不相同。 天然巴泽拉定 F 质谱的再研究，batzelladine F 皂化后获得的片段 88 和 89 表明，最初提出的这种生物碱的连接性也是不正确的。提出了方案 21 中描述的天然 batzelladine F 的修订连接性 90。