Acryloyl-D-phenylalanin-methylester | 18939-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acryloyl-D-phenylalanin-methylester
• 英文别名: Acryloyl-D-phenylalanine methyl ester；methyl (2R)-3-phenyl-2-(prop-2-enoylamino)propanoate
• CAS: 18939-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KYDQBWYJLSBMMG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 Acryloyl-D-phenylalanin-methylester 在 4-甲氧基苯硫酚 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Boranes through Thiol/Oxygen Catalysis†

  摘要：

  Comprehensive SummaryA greener and more convenient alternative to traditional methods for the generation of thiyl radical as hydrogen atom transfer (HAT) catalyst is developed, using molecular oxygen to oxidize thiol without the need for chemical initiators or light irradiation. The thiol/oxygen catalysis enables selective and efficient difunctionalization of borane.

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400494
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到Acryloyl-D-phenylalanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Boranes through Thiol/Oxygen Catalysis†

  摘要：

  Comprehensive SummaryA greener and more convenient alternative to traditional methods for the generation of thiyl radical as hydrogen atom transfer (HAT) catalyst is developed, using molecular oxygen to oxidize thiol without the need for chemical initiators or light irradiation. The thiol/oxygen catalysis enables selective and efficient difunctionalization of borane.

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400494

文献信息

• Radical Redox-Relay Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of <i>N</i>-Acylaziridines and Alkenes
  作者：Wei Hao、Xiangyu Wu、James Z. Sun、Juno C. Siu、Samantha N. MacMillan、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b06723

  日期：2017.9.6

  report Ti-catalyzed radical formal [3+2] cycloadditions of N-acylaziridines and alkenes. This method provides an efficient approach to the synthesis of pyrrolidines, structural units prevalent in bioactive compounds and organocatalysts, from readily available starting materials. The overall redox-neutral reaction was achieved via a redox-relay mechanism, which harnesses radical intermediates for selective

  我们报告钛催化的N-酰基拉西啶和烯烃的自由基形式[3 + 2]环加成反应。该方法提供了从容易获得的起始原料合成吡咯烷，生物活性化合物中普遍存在的结构单元和有机催化剂的有效方法。整个氧化还原中性反应是通过氧化还原中继机制实现的，该机制利用自由基中间体进行选择性的CN键断裂和形成。