methyl (3S,4S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate | 118219-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-3-hydroxy-5-phenyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 118219-42-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: ZWBMQRVUXMZTQU-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-苯丙氨醛 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3S,4S)-4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  他汀类药物的新型短而有效的不对称合成

  摘要：

  通过将手性乙酸烯醇酯4添加到α-氨基醛5a-c，然后进行酯交换反应，可以得到高光学纯度的他汀类似物1a-c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86044-x

文献信息

• Synthesis and Transformations of Novel <scp>L</scp> -Phenylalanine Derived Pyrazolidin-3-ones
  作者：Uroš Grošelj、Amalija Golobič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/chir.22166

  日期：2013.9

  A simple and straightforward four‐step synthesis of novel diastereomeric L‐phenylalanine‐derived pyrazolidin‐3‐ones is described. The absolute configuration of the novel C(5) stereogenic centre has been unambiguously determined by single crystal X‐ray analysis and via chemical interconversions. A series of novel thiourea derived pyrazolidinones have been prepared and tested as potential organocatalysts

  描述了一种新的非对映异构体L-苯丙氨酸衍生的吡唑烷定-3-酮的简单，简单的四步合成方法。新颖的C（5）立体生成中心的绝对配置已通过单晶X射线分析和通过化学互转换明确确定。已经制备了一系列新颖的硫脲衍生的吡唑烷酮并作为潜在的有机催化剂进行了测试。N（1）未取代的吡唑烷酮可用于构建新型双环杂环和其他选择性衍生化反应。手性25：541–555，2013年。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• DEVANT, RALF M.;RADUNZ, HANS-E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2307-2310
  作者：DEVANT, RALF M.、RADUNZ, HANS-E.

  DOI：——

  日期：——