(3E)-5-(3,4-二羟基苯基)-3-[(3,4-二羟基苯基)甲亚基]呋喃-2(3H)-酮 | 145588-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (3E)-5-(3,4-二羟基苯基)-3-[(3,4-二羟基苯基)甲亚基]呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydroxybenzylidene)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3E)-3-(3,4-dihydroxybenzylidene)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)furan-2(3H)-one；(3E)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 145588-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: TZBZGNPXKXHFKI-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1,2-phenylene diacetate 在 ammonium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 六氟磷酸银 、 三苯基膦氯金 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 (3E)-5-(3,4-二羟基苯基)-3-[(3,4-二羟基苯基)甲亚基]呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  E -3-（芳基亚甲基）-5-（烷基/芳基）-2（3 H）-呋喃酮的立体选择性合成通过碘代炔烃的连续氢酰氧基化-Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  开发了模块化的E -3-（亚芳基）-5-（烷基/芳基）-2（3 H）-呋喃酮的立体选择性合成方法。该方法的特征在于将β-芳基丙烯酸的区域选择性加成到碘乙炔中以提供Z-酰氧基碘烯烃。酰氧基碘代烯烃的立体选择性5 -exo-trig Mizoroki-Heck反应生成目标E -2（3 H）-呋喃酮。该方法被用于天然存在的激酶抑制剂BE-23372M的正式合成中。

  DOI：

  10.1039/c8ob02063a

文献信息

• BE-23372M, a novel protein tyrosine kinase inhibitor. III. Synthesis.
  作者：SEIICHI TANAKA、TAKAYOSHI OKABE、SHIGERU NAKAJIMA、EISAKU YOSHIDA、HAJIME MORISHIMA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.297

  日期：——

  In a preceding paper, the physico-chemical properties and structural elucidation of BE-23372M, a potent novel protein tyrosine kinase inhibitor, were described. In this paper, we report the synthesis of BE-23372M from 3-(3, 4-dimethoxybenzoyl)propionic acid and veratraldehyde or 3, 4-diacetoxy-benzaldehyde. The structure of BE-23372M was confirmed to be (E)-3-(3, 4-dihydroxybenzylidene)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2(3H)-furanone.

  在之前的一篇论文中，描述了强效新型蛋白酪氨酸激酶抑制剂BE-23372M的物理化学性质和结构阐明。在本论文中，我们报告了BE-23372M的合成，该合成是由3-(3, 4-二甲氧基苯甲酸)丙酸和毛地黄醛或3, 4-二乙酰氧基苯甲醛制得的。BE-23372M的结构被确认为（E）-3-(3, 4-二羟基苯基亚甲基)-5-(3, 4-二羟基苯)-2(3H)-呋喃酮。
• DNA damaging agents in combination with tyrosine kinase inhibitors
  申请人：ARCH Development Corporation

  公开号：US20040077087A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to the signalling pathways connecting DNA damage, such as that induced by ionizing radiation or alkylating agents, and phosphorylation by tyrosine kinases.
• DNA DAMAGING AGENTS IN COMBINATION WITH TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：KUFE DONALD

  公开号：US20060251734A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The present invention relates to the signalling pathways connecting DNA damage, such as that induced by ionizing radiation or alkylating agents, and phosphorylation by tyrosine kinases.
• US6524832B1
  申请人：——

  公开号：US6524832B1

  公开（公告）日：2003-02-25
• US7070968B2
  申请人：——

  公开号：US7070968B2

  公开（公告）日：2006-07-04