3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(pivaloylamino)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine | 162478-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(pivaloylamino)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
• CAS: 162478-45-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 334.375
• InChiKey: YOJOWGWXBMLWKX-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  109.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(pivaloylamino)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 7-amino-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hoogsteen -Duplex DNA：含有1-deaza-2'-deoxyadenosine的寡核苷酸的合成和碱基配对

  摘要：

  含有1脱氮-2'-脱氧腺苷寡脱氧核糖核苷酸（= 7-氨基-3-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-3 ħ -咪唑并[4，5- b ]吡啶;图1b）形成的Hoogsteen双链体。由于不存在N（1），因此无法建立Watson - Crick碱基对。对于这些研究，寡核苷酸构件-膦酸酯3A和亚磷酰胺3B -从制备1B通过图4a和5，以及在Fractosil -连接的6B，并在固相合成中使用。各种适用性还研究了N保护基（参见4a – c）。所述的Hoogsteen双工d [（C 1名A）20 ]·d（T 20）（11·13 ; Ť米15°）比d（A稳定少20）·d（T 20）（12·13 ;吨米60°）。嵌段低聚物d（[c 1 A）10 –; T 10 ]（14）和d [T 10-（c 1 A）10 ]（15）在同一链中含有嘌呤和嘧啶碱基的）也能够彼此形成双链体。发现链极性是平行的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770604
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-nitro-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 Raney-Ni catalyst 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-(pivaloylamino)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hoogsteen -Duplex DNA：含有1-deaza-2'-deoxyadenosine的寡核苷酸的合成和碱基配对

  摘要：

  含有1脱氮-2'-脱氧腺苷寡脱氧核糖核苷酸（= 7-氨基-3-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-3 ħ -咪唑并[4，5- b ]吡啶;图1b）形成的Hoogsteen双链体。由于不存在N（1），因此无法建立Watson - Crick碱基对。对于这些研究，寡核苷酸构件-膦酸酯3A和亚磷酰胺3B -从制备1B通过图4a和5，以及在Fractosil -连接的6B，并在固相合成中使用。各种适用性还研究了N保护基（参见4a – c）。所述的Hoogsteen双工d [（C 1名A）20 ]·d（T 20）（11·13 ; Ť米15°）比d（A稳定少20）·d（T 20）（12·13 ;吨米60°）。嵌段低聚物d（[c 1 A）10 –; T 10 ]（14）和d [T 10-（c 1 A）10 ]（15）在同一链中含有嘌呤和嘧啶碱基的）也能够彼此形成双链体。发现链极性是平行的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770604