3-(benzyloxy)-2,4-dimethoxyphenylboronic acid | 1510682-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2,4-dimethoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (3-(BenZyloxy)-2,4-dimethoxyphenyl)boronic acid；(2,4-dimethoxy-3-phenylmethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1510682-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₇BO₅
• 分子量: 288.108
• InChiKey: AKSSJXSXOOXXGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2,4-dimethoxyphenylboronic acid 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver hexafluoroantimonate 、 C₃₆H₆₁AuClN₄P⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化中的聚阳离子配体：极π-酸性催化剂的合成与应用

  摘要：

  配体通常是阴离子或中性物质。阳离子基团很少见，使用时，带正电的基团通常附加到配体的外围。在这里，我们描述了一种在磷原子和两个带正电荷的基团之间没有间隔基的双阳离子膦。这种结构特征使其供体能力比亚磷酸盐差，只能与剧毒或自燃化合物如 PF3 或 P(CF3)3 相媲美。通过利用这些特性，开发了一种新的 Au 催化剂，显示出显着增强的激活 π 系统的能力。这已被用于合成空间位阻非常大且天然存在的 4,5-二取代菲。本方法有望适用于许多其他过渡金属催化转化的开发和改进，这些转化受益于极强的 π 受体配体。已通过密度泛函计算探索了选定催化转化的机制。

  DOI：

  10.1021/ja411146x
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-methoxyphenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(benzyloxy)-2,4-dimethoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  以新开发的7-苄氧基-3-氯-8-甲氧基-2H-色烯为前体合成3种8-甲氧基异黄烷

  摘要：

  我们描述了通过基于芳基 2,3-二氯烯丙基醚的克莱森重排和随后的脱氯化氢-环化的级联反应形成 3-氯-2 H-色烯。通过在级联反应产生的 3-氯-2 H-色烯和易于制备的芳基硼酸之间进行 Suzuki 交叉偶联，实现了三种不同 3-异黄烷衍生物的不同合成。通过以下多相催化加氢，我们还完成了异黄烷天然产物（±）-duartin、（±）-7-羟基-2'、3'、4'、5'、8-五甲氧基异黄烷和（ ±)-8-甲氧基肌醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132714

文献信息

• Bis(cyclopropenium)phosphines: Synthesis, Reactivity, and Applications
  作者：Gerlinde Mehler、Pawel Linowski、Javier Carreras、Alessandro Zanardi、Jonathan W. Dube、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201601759

  日期：2016.10.17

  substituent pattern on the catalytic activity of the metal complexes thereof derived is also studied. Whereas sterically demanding biaryl groups directly attached to the phosphorus atom seem to facilitate elementary steps such as the product release from the catalyst, long chain dialkylamino groups on the cyclopropenium units maximize the catalysts solubility and, thus, allow the use of typical apolar

  据报道，制备一组双（环丙烯）取代的膦的简单方法。由于它们的修饰性质，这些配体表现出出色的π受体特性。还研究了配体取代基图案对其衍生的金属配合物的催化活性的影响。尽管直接与磷原子连接的空间要求的联芳基似乎促进了基本步骤（例如产物从催化剂中释放），但环丙烯单元上的长链二烷基氨基基团最大程度地提高了催化剂的溶解度，因此允许使用典型的非极性溶剂，例如甲苯。重要的是，所有制备的新配体都可以在空气中轻松处理。最后，证明了新制备的双膦膦在氢芳基化反应中的影响。尤其是，[b ]呋喃烷和天然存在的萘衍生物，例如CalanquinoneC。