2-nitro-2-(3'-oxobutyl)cyclopentanone | 127407-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-2-(3'-oxobutyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-Nitro-2-(3-oxobutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 127407-55-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: SISOBEXDBZLZLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-2-(3'-oxobutyl)cyclopentanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-甲基-1,10-二氧杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  通过2-硝基环烷酮的化学和区域选择性还原裂解，新型高效合成ω-硝基醇和螺碳

  摘要：

  ω-硝基醇是通过在乙腈/水中用硼氢化钠对2-硝基环酮与2-硝基环酮进行新的高效化学和区域选择性还原性裂解制得的。该反应为螺环酮的合成开辟了一条更实际，更方便的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89065-7
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基环戊烷-1-酮 、 丁烯酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-nitro-2-(3'-oxobutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Functionalized nitroalkanes in synthesis of 1,6-dioxaspiro[4.5]decane components of paravespula vulgaris pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89120-1

文献信息

• Retro Claisen cleavage of α-nitrocycloalkanones using trimethylsilylmethylmagnesium chloride (Peterson reagent): Synthesis of functionalized β-keto-trimethylsilanes.
  作者：Roberto Ballini、Giuseppe Bartoli、Riccardo Giovannini、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73688-4

  日期：1993.5

  Beta-ketosilanes, bearing a nitro functionality, can be prepared by nucleophilic ring cleavage of alpha-nitrocycloalkanones with the Peterson reagent. This high yielding process shows considerable chemoselectivity but fails with large rings (C(n)>7). This unusual reactivity is tentatively explained considering the silicon beta effect.
• ROSINI, GOFFREDO;BALLINI, ROBERTO;MAROTTA, EMANUELA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5935-5942
  作者：ROSINI, GOFFREDO、BALLINI, ROBERTO、MAROTTA, EMANUELA

  DOI：——

  日期：——