Boc-Cys(Trt)-OMe | 158022-23-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Boc-Cys(Trt)-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-[(triphenylmethyl)sulfanyl]propanoate；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 158022-23-2
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄S
• 分子量: 477.624
• InChiKey: ONBIHGPMCKMSHE-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  597.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(Trt)-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到S-trityl-L-cysteine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  以2-（氨基甲基）丙二腈为甘氨酸单位的甘氨酸-氨基酸的氧化肽键形成

  摘要：

  甘氨酸-氨基酸的酰胺键是通过在水溶液中使用CsOAc和O 2偶联取代的2-（氨基甲基）丙二腈作为C末端甘氨酸单元和N末端胺而合成的。这是通过氧化酰胺键形成的无偶联试剂和无催化剂的肽合成。有效地合成了各种三肽和四肽，并且即使在氧气气氛下，硫化物部分也是惰性的。

  DOI：

  10.1039/d1cc00130b
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到Boc-Cys(Trt)-OMe
  参考文献：
  名称：

  立体选择性羊毛硫氨酸形成机理的仿生研究。

  摘要：

  硒代半胱氨酸衍生物是用于合成肽缀合物和硒肽的有用前体。制备了Fmoc-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸的几种非对映异构体（FmocMeSec（Ph）），并将其用于固相肽合成（SPPS）。一旦掺入肽中，苯硒化物官能团为通过氧化消除将E-或Z-脱氢丁酸残基位点和立体定向引入肽链提供了有用的处理。氧化条件温和，可以在固体支持物上进行，并且可以耐受肽中常见的功能，包括各种受保护的半胱氨酸残基。含有未保护的半胱氨酸残基的脱氢肽经过分子内立体选择性缀合物加成，得到环状羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸，具有与羊毛硫抗生素相同的立体化学，羊毛硫抗生素是核糖体合成和翻译后修饰的肽抗生素家族。已显示观察到的立体选择性源自动力学而不是热力学偏好。

  DOI：

  10.1039/b304945k

文献信息

• Synthesis of Sulfonic Acid Derivatives by Oxidative Deprotection of Thiols Using <i>tert</i>-Butyl Hypochlorite
  作者：Yoann Joyard、Cyril Papamicaël、Pierre Bohn、Laurent Bischoff

  DOI：10.1021/ol400865b

  日期：2013.5.3

  or Michael acceptors, thioacetates were prepared in situ and further treated with t-BuOCl, affording the corresponding sulfonyl chlorides which were trapped with nucleophiles such as water, alcohol, or amines. The three steps can be achieved in a one-pot procedure. Oxidative deprotection also proved to be efficient with S-trityl and S-tert-butyl groups, making it a convenient route toward cysteic acid

  从卤代烷或迈克尔受体开始，原位制备硫代乙酸酯，并进一步用叔丁基OCl处理，得到相应的磺酰氯，其被亲核试剂如水，醇或胺捕获。这三个步骤可以通过一锅法完成。进行氧化脱保护也被证明是有效的与小号三苯和小号-叔丁基团，使其成为朝向半胱磺酸衍生物一个方便的途径。
• Npys-Mediated Elimination Reactions of Alcohols and Thiols: A Facile Route to Dehydroalanine and Dehydrobutyrine Building Blocks
  作者：Thomas Poulsen、Frank Olsen、Michail Tsakos

  DOI：10.1055/s-0035-1560537

  日期：——

  We report a new and rapid method for side-chain dehydration/dehydrothiolation of serine, threonine, and cysteine building blocks. The method relies on activation with 3-nitro-2-pyridinesulfenyl chloride (Npys-Cl) followed by treatment with base. It is possible to perform the sequence as a one-pot operation and due to the significant functional-group compatibility of Npys-Cl, this method may be compatible with multifunctional and complex substrates.
• Cyclic thioether peptide mimetics as VCAM–VLA-4 antagonists
  作者：Nader Fotouhi、Pramod Joshi、Jefferson W. Tilley、Karen Rowan、Virginia Schwinge、Barry Wolitzky

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00175-x

  日期：2000.6

  Selective substitution of a sulfur atom by carbon in a highly potent 13-membered cyclic disulfide was accomplished by intramolecular displacement of a bromide. The potency of the resulting thioethers in the VCAM/VLA-4 assay was dependant on rin size and the position of the sulfur atom. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.