5-(pyridin-3-yl)pent-4-yn-1-al | 1422747-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyridin-3-yl)pent-4-yn-1-al
• 英文别名: 5-Pyridin-3-ylpent-4-ynal；5-pyridin-3-ylpent-4-ynal
• CAS: 1422747-52-1
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: NHVMNZISQKPUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-3-yl)pent-4-yn-1-al 在 (S)-3-(trifluoromethylsulfonamido)pyrrolidine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 3-((E)-((4R,5R)-5-(ethoxycarbonyl)-4-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-ylidene)methyl)pyridine TFA salt
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions

  摘要：

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc38954a
• 作为产物：
  描述：

  5-(pyridine-3-yl)pent-4-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(pyridin-3-yl)pent-4-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions

  摘要：

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc38954a

文献信息

• An organocatalytic route to 2-heteroarylmethylene decorated <i>N</i>-arylpyrroles
  作者：Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.3762/bjoc.9.168

  日期：——

  A concise and regioselective preparation of 2-heteroarylmethylene decorated N-arylpyrroles is described through a metal-free Mannich/Wittig/hydroamination sequence followed by isomerization of the N-arylpyrrolidine adducts. Furthermore, the C–H regioselective oxidation of these substrates is demonstrated, extending the molecular diversity and versatility of these scaffolds.

  本文描述了一种简洁、区域选择性的制备2-杂环芳基甲烯修饰的N-芳基吡咯的方法，该方法通过无金属的Mannich/Wittig/氢胺化序列，然后通过N-芳基吡咯啉加合物的异构化来实现。此外，还演示了这些底物的C-H区域选择性氧化，扩展了这些支架的分子多样性和多功能性。
• US7253169B2
  申请人：——

  公开号：US7253169B2

  公开（公告）日：2007-08-07
• Palladium-catalysed atom-economical synthesis of conjugated dienals from terminal acetylenes and acrolein
  作者：Zoë Hearne、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc02767b

  日期：——

  the prevalence of the (E,E)-diene in a wide range of functional molecules. It is shown herein that (E,E)-dienals can be readily prepared in two palladium-catalysed steps from simple, unactivated starting materials; terminal acetylenes and acrolein can be coupled via conjugate addition, followed by alkyne isomerisation. This procedure provides a highly atom-economical, redox-neutral and practical method

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。
• Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions
  作者：Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1039/c2cc38954a

  日期：——

  A one-pot sequence of organocatalytic transformations delivers heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines with high stereo- and enantioselectivity. A Mannich coupling of N-heteroarylalkyne aldehydes with aldimine and an original metal-free hydroamination of the resulting adducts are the key transformations of the process delivering highly functionalized molecules with high potential for synthetic applications.

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。