氨甲酸,十八烷基-,[5-[[[(3-氯丙基)磺酰]氨基]甲基]四氢-2-呋喃基]甲基酯,顺- | 140685-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 氨甲酸,十八烷基-,[5-[[[(3-氯丙基)磺酰]氨基]甲基]四氢-2-呋喃基]甲基酯,顺-
• 英文名称: cis-5-(3-chloropropylsulfonylamino)methyl-2-octadecylcarbamoyloxymethyltetrahydrofuran
• CAS: 140685-42-3
• 化学式: C₂₈H₅₅ClN₂O₅S
• 分子量: 567.274
• InChiKey: MWXAUIPGQXXKPK-SXOMAYOGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨甲酸,十八烷基-,[5-[[[(3-氯丙基)磺酰]氨基]甲基]四氢-2-呋喃基]甲基酯,顺- 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到cis-5-(3-iodopropylsulfonylamino)methyl-2-octadecylcarbamoyloxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Studies on PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  通过分别用磺酰胺和杂环季铵官能团取代带电的磷酸盐和三甲基铵，合成了新的血小板活化因子（PAF）拮抗剂 3（PAF-磺酰胺异构体）。这些化合物作为 PAF 拮抗剂的活性是通过它们对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中血小板聚集的体外抑制作用来评估的。在测试的化合物中，一些 2-甲氧基丙烷衍生物的 1 位具有十八烷基氨基甲酰氧基或十八烷基氨基甲酰硫代侧链，3 位具有丙磺酰胺功能并带有末端极性取代基（如四元喹啉基或取代的喹啉基），这些化合物的效力最强（IC50=0.3-0.6μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.75
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,5-bis(hydroxymethyl)tetrahydrofuran 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 氨甲酸,十八烷基-,[5-[[[(3-氯丙基)磺酰]氨基]甲基]四氢-2-呋喃基]甲基酯,顺-
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Platelet Activating Factor(PAF) Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Studies on PAF-Sulfonamide Isosteres.

  摘要：

  通过分别用磺酰胺和杂环季铵官能团取代带电的磷酸盐和三甲基铵，合成了新的血小板活化因子（PAF）拮抗剂 3（PAF-磺酰胺异构体）。这些化合物作为 PAF 拮抗剂的活性是通过它们对 PAF 诱导的兔血小板富集血浆中血小板聚集的体外抑制作用来评估的。在测试的化合物中，一些 2-甲氧基丙烷衍生物的 1 位具有十八烷基氨基甲酰氧基或十八烷基氨基甲酰硫代侧链，3 位具有丙磺酰胺功能并带有末端极性取代基（如四元喹啉基或取代的喹啉基），这些化合物的效力最强（IC50=0.3-0.6μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.75