2,3,4-tris((triethylsilyl)oxy)benzaldehyde | 945651-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tris((triethylsilyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,3,4-Tris(triethylsilyloxy)benzaldehyde；2,3,4-tris(triethylsilyloxy)benzaldehyde
• CAS: 945651-39-8
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄Si₃
• 分子量: 496.91
• InChiKey: YPFYPUICUHRWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tris((triethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [2,3,4-Tris(triethylsilyloxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/90095

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2,3,4-tris((triethylsilyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2007/90095

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A selective HK2 degrader suppresses SW480 cancer cell growth by degrading HK2
  作者：Yang Liu、Yan Liu、Kaiyin Yang、Zhiruo Zhang、Wenbo Zhang、Bingyou Yang、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109264

  日期：2024.8

  targeted degradation. Many potent and specific PROTACs targeting dissimilar targets have been developed. In this study, an HK2 PROTAC, 4H-5P-M, was developed and induced the degradation of HK2 relying on the ubiquitin-proteasome system. It was found that 4H-5P-M as an effective HK2 degrader induced HK2 degradation in a dose- and time-dependent manner and suppressed the growth of SW480 cells. 4H-5P-M

  己糖激酶 2 (HK2) 是糖酵解第一步中的限速酶，可将葡萄糖催化为葡萄糖-6-磷酸，并在大多数癌细胞中过度表达。 HK2 还与电压依赖性阴离子通道 (VDAC) 结合以稳定线粒体外膜，从而抑制癌细胞凋亡。因此，HK2已成为癌症治疗的潜在靶点。蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 是异双功能分子，可将 E3 泛素连接酶募集到给定的底物蛋白上，从而导致其靶向降解。许多针对不同靶点的有效且特异性的 PROTAC 已被开发出来。在本研究中，开发了 HK2 PROTAC 4H-5P-M，并依靠泛素-蛋白酶体系统诱导 HK2 降解。研究发现4H-5P-M作为有效的HK2降解剂以剂量和时间依赖性方式诱导HK2降解并抑制SW480细胞的生长。 4H-5P-M 在比其他己糖激酶同工酶更低的浓度下选择性诱导 HK2 降解。此外，它还可以抑制糖酵解并加速癌细胞的凋亡。因此，为抗肿瘤药物的开发提供了新的思路。