(E)-ethyl 2-benzoyl-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate | 1189356-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate
• CAS: 1189356-56-6
• 化学式: C₂₆H₂₀O₃
• 分子量: 380.443
• InChiKey: STUJTGMONOWAKH-LYBHJNIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到11-phenyl-6-tosyl-11H-benzo[a]fluoren-11-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的取代芴醇和环丙基甲醛的高度原子经济发散合成

  摘要：

  在此，我们报道了一种可见光促进的分子内区域发散串联自由基反应，其特点是环化/扩环，然后收缩，构建功能化的9-芴醇和萘稠合的环丙基甲醛衍生物。该方法反应条件温和、底物范围广（超过34个实例）、出色的步骤效率和100%的原子经济性以及优异的可扩展性。而且，它不需要外部化学氧化剂。在反应中，炔烃部分可以充当自由基受体，在室温下蓝光LED照射下，与通过铱光催化和路易斯酸条件组合激活的羰基反应。尽管具有最小预官能化和提高操作安全性的非常理想的优点，但直接从更稳定和更简单的共轭烯炔化合物生成芴醇和环丙基稠合甲醛仍然是一个挑战。在本研究中，通过类似物的合成以及其他后期功能化证明了所设计方案的新颖性。

  DOI：

  10.1039/d3gc03592a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 2-benzoyl-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的取代芴醇和环丙基甲醛的高度原子经济发散合成

  摘要：

  在此，我们报道了一种可见光促进的分子内区域发散串联自由基反应，其特点是环化/扩环，然后收缩，构建功能化的9-芴醇和萘稠合的环丙基甲醛衍生物。该方法反应条件温和、底物范围广（超过34个实例）、出色的步骤效率和100%的原子经济性以及优异的可扩展性。而且，它不需要外部化学氧化剂。在反应中，炔烃部分可以充当自由基受体，在室温下蓝光LED照射下，与通过铱光催化和路易斯酸条件组合激活的羰基反应。尽管具有最小预官能化和提高操作安全性的非常理想的优点，但直接从更稳定和更简单的共轭烯炔化合物生成芴醇和环丙基稠合甲醛仍然是一个挑战。在本研究中，通过类似物的合成以及其他后期功能化证明了所设计方案的新颖性。

  DOI：

  10.1039/d3gc03592a

文献信息

• Selectivity Control in Lewis Acid Catalyzed Regiodivergent Tandem Cationic Cyclization/Ring Expansion Terminated by Pinacol Rearrangement
  作者：Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.200901628

  日期：2009.8.3

  Catalyst is key: The title reaction sequence has been carried out on 1 in the presence of AgSbF6 (5 mol %) in DCE or In(OTf)3 (5 mol %) with MeOH (4 equiv) to afford 2 or 3, respectively, in up to >20:1 ratio (see scheme; DCE=1,2‐dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  催化剂是关键：标题反应顺序是在AgSbF 6（5 mol％）在DCE或In（OTf）3（5 mol％）与MeOH（4当量）的存在下于1进行的，得到2或3，分别以大于20：1的比例（请参阅方案; DCE = 1,2-二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。