(+/-)-1-[(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate | 83967-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-1-[(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate
• 英文别名: (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate
• CAS: 83967-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₇IN₂O₆
• 分子量: 436.203
• InChiKey: HGMGCNDUOVUOLD-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  107.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.75h， 生成 Acetic acid (1R,2S,4S)-2-acetoxymethyl-4-[2,4-dioxo-5-(2-trimethylsilanyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-乙基-2'-脱氧尿苷和5-乙炔基-2'-脱氧尿苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  抗病毒剂5-乙基-2'-脱氧尿苷（EDU）的碳环类似物通过两种途径合成。第一条途径的关键步骤是使二甲基二甲基碳酸锂与5-（溴甲基）-2'-脱氧尿苷二苯甲酸酯的碳环类似物反应（6）。第二种路线是基于双（三苯基膦）氯化钯（II）和碘化铜（I）催化的偶合反应合成5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（12）的碳环类似物。 （Robins and Barr）合成真正的核苷5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（1b）。EDU的碳环类似物抑制Vero细胞中1型和2型单纯疱疹病毒的复制。5-乙炔基-2'-脱氧尿苷的碳环类似物对1型和2型单纯疱疹病毒具有适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00151a013
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-<(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 碘 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (+/-)-1-[(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的尿嘧啶核苷的碳环类似物：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  3'-脱氧尿苷，3'-脱氧尿苷和尿嘧啶在尿嘧啶部分第5位具有取代基的碳环类似物是通过直接卤化（5-溴和5-碘基）并通过氨基置换5-溴基制备的和取代的氨基。5-（羟甲基）尿苷的类似物是通过尿苷类似物的亚丙基衍生物与多聚甲醛反应制备的。胸苷和5-溴-，5-碘-和5-（甲基氨基）-2'-脱氧尿苷的碳环类似物在体外对1型和2型单纯疱疹病毒具有很高的活性。5-取代的相应类似物3'-脱氧尿苷和5-取代的尿苷在该测定中没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00356a008