(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-phenyl-hexanoic acid ethyl ester | 207222-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-phenyl-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 207222-78-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅
• 分子量: 351.443
• InChiKey: BZKCMGWIBKGQLX-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-phenyl-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,4R,5S)-2-Benzyl-5-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptide Inhibitors of Aspartic Proteinases with Hydroxyethylene Isostere Replacement of Peptide Bond. I. Preparation of Four Diastereoisomeric (2R or 2S,4R or 4S,5S)-2-Benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanoic Acids

  摘要：

  通过两条不同的途径，制备了四个对映异构体(2R或2S,5R或5S)-3-苄基-5-{(1S)-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-苯乙基}四氢呋喃-2-酮(11、12、17和18)。由于呋喃酮是由(S)-苯丙氨酸衍生而来的，所有手性碳原子的绝对构型可以从它们的1H NMR谱中推断出来。这些呋喃酮容易水解成四个(2R或2S,4R或4S,5S)-2-苄基-5-[(叔丁氧羰基)氨基]-4-羟基-6-苯基丁酸(20-23)，是Phe-Phe肽键的羟基乙烯同分异构体。

  DOI：

  10.1135/cccc19980231
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-phenyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-phenyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide Inhibitors of Aspartic Proteinases with Hydroxyethylene Isostere Replacement of Peptide Bond. I. Preparation of Four Diastereoisomeric (2R or 2S,4R or 4S,5S)-2-Benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanoic Acids

  摘要：

  通过两条不同的途径，制备了四个对映异构体(2R或2S,5R或5S)-3-苄基-5-{(1S)-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-苯乙基}四氢呋喃-2-酮(11、12、17和18)。由于呋喃酮是由(S)-苯丙氨酸衍生而来的，所有手性碳原子的绝对构型可以从它们的1H NMR谱中推断出来。这些呋喃酮容易水解成四个(2R或2S,4R或4S,5S)-2-苄基-5-[(叔丁氧羰基)氨基]-4-羟基-6-苯基丁酸(20-23)，是Phe-Phe肽键的羟基乙烯同分异构体。

  DOI：

  10.1135/cccc19980231

文献信息

• Stereocontrolled addition of propionate homoenolate equivalents to chiral α-amino aldehydes
  作者：Ann E. Decamp、Alan T. Kawaguchi、R.P. Volante、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85983-3

  日期：1991.4

  A highly efficient route is presented for preparation of the medicinally important hydroxyester and lactone intermediates 1 and 2 from chiral α-amino aldehydes via homoenolate methodology. Several reaction variables were found to influence the ratio of chelation controlled versus Felkin-Ahn products.

  提出了一种通过手性α-氨基醛通过均烯酸酯方法制备具有医学重要性的羟基酯和内酯中间体1和2的高效途径。发现一些反应变量影响螯合受控产物与Felkin-Ahn产物的比率。