2-methylbut-3-yn-2-yl carbonochloridate | 25557-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-methylbut-3-yn-2-yl carbonochloridate
• 英文别名: 2-Methyl-3-butin-2-yl-chlorformiat；carbonochloridic acid, 1,1-dimethyl-2-propynyl ester
• CAS: 25557-94-2
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• 分子量: 146.573
• InChiKey: FDOXGVRUPZLAPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbut-3-yn-2-yl carbonochloridate 在 Rh/Al₂O₃ ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 hexacarbonyl molybdenum 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aR,4R,6aR)-4-Carboxymethyl-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid 1,1-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward a synthesis of AI-77-B

  摘要：

  Utilising an intermediate prepared by an intramolecular acylnitroso Diels-Alder reaction, a suitably protected right hand part of Al-77-B was synthesised in racemic form. A modified procedure for introducing an Aoc (tert-amyloxycarbonyl) protecting group is discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02082-8
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methylbut-3-yn-2-yl carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  A structure-based design of new C2- and C13-substituted taxanes: tubulin binding affinities and extended quantitative structure–activity relationships using comparative binding energy (COMBINE) analysis

  摘要：

  我们合成了在巴卡丁核心的 C2 和 C13 位置进行修饰的十种新型紫杉醇，并通过实验测定了它们与哺乳动物微管蛋白的结合亲和力。设计策略的指导原则是：(i) 计算δ-微管蛋白的类固醇结合位点内碳、氮和氧探针的相互作用能量图；(ii) 前瞻性地使用基于结构的 QSAR（COMBINE）模型，该模型来自早期由 47 种同源类固醇组成的系列。事实证明，其中一种新化合物（CTX63）与微管蛋白的结合亲和力高于多西他赛，更新后的 COMBINE 模型为所研究的 57 种化合物中的 54 种提供了实验结合自由能与一组基于加权残基的配体与受体相互作用能之间的良好相关性。原始训练系列中的其余三个异常值的共同点是对结合自由能有很大的不利熵贡献，我们将其归因于紫杉烷在水溶液中的预组织构象不同于与管蛋白结合的构象。在显式水溶液中进行的溶液核磁共振实验和分子动力学模拟为这一提议提供了支持。我们的研究结果进一步揭示了这一类重要抗肿瘤药物与小管蛋白结合亲和力的决定因素，并为进一步合理调整结构铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c3ob40407b

文献信息

• Structure-activity relationship study of small molecule inhibitors of the DEPTOR-mTOR interaction
  作者：Jihye Lee、Yijiang Shi、Mario Vega、Yonghui Yang、Joseph Gera、Michael E. Jung、Alan Lichtenstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.002

  日期：2017.10

  key to MM viability vs death. In a previous study, we used a yeast two-hybrid screen of a small inhibitor library to identify a compound that inhibited DEPTOR/mTOR binding in yeast. This therapeutic (compound B) also prevented DEPTOR/mTOR binding in MM cells and was selectively cytotoxic to MM cells. We now present a structure–activity relationship (SAR) study around this compound as a follow-up report

  DEPTOR是一种48 kDa蛋白，与mTOR结合并抑制mTORC1和mTORC2复合物中的该激酶。DEPTOR的过度表达特别发生在多发性骨髓瘤（MM）肿瘤模型中，而DEPTOR敲低对MM细胞具有细胞毒性，表明它是潜在的治疗靶标。由于mTORC1麻痹可以保护MM细胞免受DEPTOR的敲低，因此表明DEPTOR和mTOR之间的蛋白质相互作用是MM生存力与死亡的关键。在先前的研究中，我们使用了一个小型抑制剂库的酵母双杂交筛选来鉴定抑制酵母中DEPTOR / mTOR结合的化合物。这种治疗剂（化合物B）还阻止了MM细胞中DEPTOR / mTOR的结合，并对MM细胞具有选择性的细胞毒性。现在，我们围绕该化合物提出结构-活性关系（SAR）研究，作为先前工作的后续报告。这项研究导致发现了五种新的前导物，即化合物3g，3k，4d，4e和4g，它们均具有优于化合物B的抗骨髓瘤细胞毒性特性。由于它们以DE
• Au-Catalyzed [2 + 3] Annulation of Enamides with Propargyl Esters: Total Synthesis of Cephalotaxine and Cephalezomine H
  作者：Xiao-Yan Ma、Xian-Tao An、Xian-He Zhao、Ji-Yuan Du、Yu-Hua Deng、Xiang-Zhi Zhang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01202

  日期：2017.6.2

  A novel Au-catalyzed [2 + 3] annulation reaction of enamides with propargyl esters has been developed, providing a new method for expeditious assembly of synthetically useful functionalized 1-azaspiro[4.4]nonane building blocks. Based on this key annulation, strategic installation of the pivotal azaspirocyclic core, followed by constructing the benzazepine unit via Witkop cyclization, led to the divergent

  已经开发了一种新的Au催化的酰胺与炔丙基酯的[2 + 3]环化反应，为快速组装合成有用的功能化1-azaspiro [4.4]壬烷构件提供了新方法。基于这一关键的环空，战略性地安装了关键的氮杂螺环核心，然后通过Witkop环化构建苯并ze庚因单元，导致头孢他辛和头孢唑烷H的总合成有所不同。
• Nonaqueous electrolyte solution, electricity storage device using same, and phosphonoformic acid compound used in same
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10374256B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention provides a nonaqueous electrolytic solution capable of suppressing worsening of heat stability of a negative electrode and improving safety of an energy storage device while maintaining high-load charging and discharging cycle properties at a high temperature, an energy storage device using the same, and a phosphonoformic acid compound to be used for the same. The nonaqueous electrolytic solution having an electrolyte salt dissolved in a nonaqueous solvent contains 0.001 to 5% by mass of at least one selected from a phosphonoformic acid compound having at least one carbon-carbon unsaturated bond, which is represented by the following general formula (I), and a phosphonoformic acid compound having a carbon-carbon unsaturated bond or two phosphonocarbonyl groups, which is represented by the following general formula (II). In the formula (I), each of R1 to R3 is an aliphatic organic group, provided that at least one of R1 to R3 represents a carbon-carbon unsaturated bond-containing aliphatic organic group. In the formula (II), each of R4 and R5 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and R4 and R5 may be bonded to each other to form a ring structure. m represents 1 or 2; when m is 1, then R6 represents an aryl group; when m is 2, then R6 represents an alkylene group, an alkenylene group, or an alkynylene group; and a part of hydrogen atoms of R4 to R6 may be substituted with a halogen atom.

  本发明提供了一种在高温下保持高负荷充放电循环特性的同时，能够抑制负极热稳定性恶化并提高储能装置安全性的非水性电解溶液、使用该溶液的储能装置以及用于该溶液的膦甲酸化合物。具有溶解在非水溶剂中的电解质盐的非水电解溶液含有 0.001%至 5%（以质量计）的至少一种选自具有至少一个碳碳不饱和键的膦甲酸化合物（由以下通式 (I) 表示）和具有一个碳碳不饱和键或两个膦酰基的膦甲酸化合物（由以下通式 (II) 表示）。 在式 (I) 中，R1 至 R3 中的每一个都是脂肪族有机基团，条件是 R1 至 R3 中至少有一个代表含碳碳不饱和键的脂肪族有机基团。 在式 (II) 中，R4 和 R5 各自代表烷基、环烷基或芳基，且 R4 和 R5 可相互键合以形成环状结构。m 代表 1 或 2；当 m 为 1 时，则 R6 代表芳基；当 m 为 2 时，则 R6 代表亚烷基、亚烯基或亚炔基；且 R4 至 R6 的部分氢原子可被卤原子取代。
• New methods of introducing the carbo-tert-butoxy amino-protecting group. tert-Alkyl chloroformates substituted with electron-withdrawing substituents
  作者：Louis A. Carpino、K. N. Parameswaran、Robert K. Kirkley、John W. Spiewak、Erwin Schmitz

  DOI：10.1021/jo00835a025

  日期：1970.10
• NOGUTI, XIROSI;ISIKURI, YUKIO;KATO, TOSIRO;YAMAMOTO, SIGEHO;TAKAXASI, ATS+
  作者：NOGUTI, XIROSI、ISIKURI, YUKIO、KATO, TOSIRO、YAMAMOTO, SIGEHO、TAKAXASI, ATS+

  DOI：——

  日期：——