(2S,5S,11R,20S)-20-(2-acetamidoacetamido)-11-(((((9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)amino)methyl)thio)methyl)-2,5-dimethyl-4,7,10,13,16,19-hexaoxo-3,6,9,12,15,18-hexaazatricosanedioic acid | 1218912-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S,11R,20S)-20-(2-acetamidoacetamido)-11-(((((9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)amino)methyl)thio)methyl)-2,5-dimethyl-4,7,10,13,16,19-hexaoxo-3,6,9,12,15,18-hexaazatricosanedioic acid
• CAS: 1218912-45-8
• 化学式: C₃₅H₅₁N₁₃O₁₆S
• 分子量: 941.933
• InChiKey: HETFHAYSCDTTKM-UBRFTPIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.72
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  432.69
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 acetyl-GEGGCGAA 、 2'-脱氧鸟苷 生成 (2S,5S,11R,20S)-20-(2-acetamidoacetamido)-11-(((((9-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)amino)methyl)thio)methyl)-2,5-dimethyl-4,7,10,13,16,19-hexaoxo-3,6,9,12,15,18-hexaazatricosanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和脱氧核苷及其低聚物之间甲醛诱导交联的结构表征

  摘要：

  接触甲醛会导致 DNA-蛋白质交联 (DPC) 的形成，这是主要的遗传毒性作用。尽管 DPC 在生物学上很重要，据报道有八种氨基酸与甲醛形成稳定的加合物，但这些交联的结构尚未阐明。我们已经表征了甲醛诱导的 Lys、Cys、His 和 Trp 与 dG、dA 和 dC 的交联。dT 没有形成交联，Arg、Gln、Tyr 或 Asn 也没有形成。甲醛与 Lys 和 dG 的反应产生了最高的交联产物，其次是与 Cys 和 dG 的反应。其他偶联反应的产率降低了 10 倍或更多。核磁共振和质谱的详细结构检查确定氨基酸和单个核苷之间的交联涉及甲醛衍生的亚甲基桥。Lys 产生了两个额外的产品与 dG，其中的链接结构是 1，N(2)-融合的三嗪环。Lys 交联产物在环境温度下不稳定。反应性 N(α)-Boc 保护的氨基酸与三核苷酸 d(T(1)B(2)T(3)) 之间的反应，其中 B(2) 是目标碱基 G、A

  DOI：

  10.1021/ja908282f