(E)-2-acetylamino-N-butyl-3-phenyl-2-propenamide | 92648-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-acetylamino-N-butyl-3-phenyl-2-propenamide
• 英文别名: (E)-2-acetamido-N-butyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 92648-34-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: RASJDMWGWZJRII-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(苯基亚甲基)噁唑-5(4h)-酮 、 正丁胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-acetylamino-N-butyl-3-phenyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Betlakowska; Banecki; Lankiewiez, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 3, p. 401 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Isoquinoline and 1-Azetine Derivatives via Novel Photocyclization of Substituted α-Dehydrophenylalanines
  作者：Hideki Hoshina、Kanji Kubo、Asako Morita、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00188-5

  日期：2000.5

  radical pair mechanism. In the presence of benzophenone as a triplet sensitizer, the starting (Z)-isomer underwent an exclusive isomerization into the corresponding (E)-isomer without yielding any cyclization products, being consistent with the occurrence of the novel photocyclization reactions from the excited singlet-state isomers. On the other hand, the irradiation of N-substituted benzoyl α-dehydrophenylalanines

  发现用Pyrex滤光器在MeOH中辐照取代的N-乙酰基α-脱氢苯丙氨酸可产生相对较好的产率的异喹啉和1-azetine衍生物，其可通过（Z）-和（E）的分子内环化反应形成-异构体。溶剂粘度对产物分布和组成的影响强烈暗示了自由基对机理的次要作用。在二苯甲酮作为三重态敏化剂的情况下，起始（Z）-异构体经历了排他性异构化为相应的（E异构体而不会产生任何环化产物，这与激发单线态异构体发生新的光环化反应是一致的。另一方面，N-取代的苯甲酰基α-脱氢苯基丙氨酸在MeOH中的照射提供了选择性的1-氮杂环丁烷衍生物，而没有形成任何异喹啉。有人提出，庞大的芳族酰基的立体电子效应可完全抑制环化反应，最终通过激发的单重态（Z）-异构体提供异喹啉衍生物。
• Reaction of 4-benzylidene-2-methyl-5-oxazolone with amines, Part 2: Influence of substituents in para-position in the phenyl ring and a substituent on amine nitrogen atom on the reaction kinetics
  作者：B. Bet?akowska、B. Banecki、C. Czaplewski、L. ?ankiewicz、W. Wiczk

  DOI：10.1002/kin.10039

  日期：2002.3

  ring-opening reaction was studied. The substituents (OH, OCH3, N(CH3)2, Cl, NO2) in para-position of the phenyl ring of Ox substantially modified the rate of the reaction with benzylamine in acetonitrile. The rate of the Ox ring-opening reaction decreased with increase of the electron-donating properties of the substituent. A good correlation between the rate constants of the reaction of 4-(4′-sub

  胺（苄胺、N-甲基-苄胺、N-异丙基-苄胺、N-甲基-丁胺、N-乙基-丁胺、仲丁胺和叔丁胺）的结构对速率常数的影响研究了4-亚苄基-2-甲基-5-恶唑酮(Ox)的开环反应。速率常数的对数与查顿的空间取代基常数 ν 之间的良好相关性以及与简单支化方程形式的良好相关性表明，由于亲核试剂的 C1 碳原子上的取代降低了反应速率，因此存在空间效应。另外，研究了Ox的亚苄基部分的结构对恶唑酮开环反应速率的影响。取代基（OH、OCH3、N(CH3)2、Cl、NO2) 在 Ox 的苯环的对位上显着改变了与苄胺在乙腈中的反应速率。Ox开环反应的速率随着取代基给电子性质的增加而降低。4-(4'-取代的亚苄基)-2-甲基-5-恶唑酮与苄胺反应的速率常数与反应中心的电子密度（恶唑酮环的 C5 碳）之间具有良好的相关性，计算公式为建立了从头算法，建立了Hammett取代基常数和CR方程。© 2002 Wiley Periodicals
• Simultaneous formation of isoquinoline and 1-azetine derivatives via photoacetyl migration of substituted α-dehydrophenylalanine
  作者：Kanji Kubo、Satoru Yaegashi、Katsuyoshi Sasaki、Tadamitsu Sakurai、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01276-2

  日期：1996.8

  Irradiation of substituted α-dehydrophenylalanine in methanol or acetonitrile with Pyrex-filtered light was found to give isoquinoline and 1-azetine derivatives in relatively good yields, which may be formed via 1,5-acetyl shift from the (Z)-isomer and 1,3-acetyl migration from the (E)-isomer, respectively. The photoreaction in methanol afforded the azetine in preference to the isoquinoline, while the

  发现用派热克斯滤光片在甲醇或乙腈中辐照取代的α-脱氢苯丙氨酸可得到相对较好的产率的异喹啉和1-Aztine衍生物，它们可以通过从（Z）-异构体和1转化为1,5-乙酰基而形成。（-E）-异构体分别发生，3-乙酰基迁移。在甲醇中的光反应提供的氮杂环丁烷优先于异喹啉，而在乙腈中获得相反的结果。
• Betlakowska; Banecki; Lankiewiez, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 3, p. 401 - 410
  作者：Betlakowska、Banecki、Lankiewiez、Wiczk

  DOI：——

  日期：——