ethyl (E)-2-oxo-oct-3-enoate | 118653-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-oxo-oct-3-enoate
• CAS: 118653-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PLZKCJSMDCJFRB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-oxo-oct-3-enoate 在 正丁基锂 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 L-Selectride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 (2E,4R)-ethyl 4-(phenylamino)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的烯丙基氨基甲酸酯重排反应合成对映体富集的γ-氨基-α，β-不饱和酯，可直接用于形式上的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  通过利用钯催化在烯丙基位置具有酯部分的烯丙基氨基甲酸酯的对苯甲酸丰富的脱羧重排反应，开发了对映体富集的γ-氨基-α，β-不饱和酯的有效合成方法。通过使用黄磷作为催化剂的优良配体，反应以高收率和高手性转移进行。该产品直接在Brønsted碱催化下与异氰酸甲苯酯进行正式的[3 + 2]环加成反应，从而得到对映体富集的β，γ-二氨基酸衍生的咪唑烷基-2-酮作为多功能手性构建基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00471
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-3-phenylselanyl-octanoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到ethyl (E)-2-oxo-oct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of β-phenylselanyl α-oxoesters

  摘要：

  beta-Phenylselanyl alpha-oxoesters 2 were prepared by N-phenylselanyl morpholine treatment of alpha-oxoesters 1, oxidized into beta-unsaturated alpha-oxoesters 5 and subjected to the Wittig-Horner olefination. The diethyl (1-phenylselanylalkyl)maleates 6 have led, after [2,3]sigmatropic rearrangement of the corresponding selenoxides, to the diethyl 3-alkylidene-2-hydroxysuccinates 7. The 2-(t-butoxycarbonylamino)-3-alkylidenesuccinates 8 were prepared in a similar way. The decomposition of halo-adducts derived from compounds 6 has allowed the synthesis of the diethyl 3-alkylidene-2-halosuccinates 9 and 10. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10117-x

文献信息

• A One-Step Synthesis of Alkyl 2-Oxo-3-alkenoates from Alkenyl Grignard Reagents and Dialkyl Oxalates
  作者：M. Rambaud、M. Bakasse、G. Duguay、J. Villieras

  DOI：10.1055/s-1988-27642

  日期：——

  The reaction of alkenyl Grignard reagents with dialkyl oxalates at 80°C in an ether/tetrahydrofuran mixture (1:1) leads to the formation of the corresponding alkyl 2-oxo-3-alkenoates in high yields. Thus a mild and convenient one-step synthesis of 3-isopropenyl-substituted 2-oxoesters is described.

  在乙醚/四氢呋喃混合溶剂（1:1）中，于80°C条件下，烯丙基格氏试剂与二烷基草酸酯反应，可高产率地生成相应的烷基2-氧代-3-烯酸酯。由此，描述了一种温和且便捷的一步合成3-异丙烯基取代的2-氧代酸酯的方法。
• Organocatalytic approach to 3,5,6-trisubstituted and 4,6-disubstituted tetrahydropyran-2-ones
  作者：Danhua Xu、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.077

  日期：2010.7

  γ-substituted β,γ-unsaturated-α-ketoesters with acetaldehyde, afforded the corresponding lactals, which were subjected to oxidation and stereocontrolled hydrogenation to provide 3,5,6-trisubstituted and 4,6-disubstituted tetrahydropyran-2-ones with excellent enantioselectivities.

  用二芳基脯氨醇醚催化的迈克尔加成反应，然后将3-甲基-2-氧代丁-3-烯酸乙酯与醛环合，然后将γ-取代的β，γ-不饱和-α-酮酸酯与乙醛环合，得到相应的乳酸酯，将其乳化。进行氧化和立体控制的氢化反应，得到具有优异对映选择性的3,5,6-三取代和4,6-二取代的四氢吡喃-2-酮。