2-(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)acetic acid | 307524-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-((6-Oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy)acetic acid；2-(6-oxobenzo[c]chromen-3-yl)oxyacetic acid
• CAS: 307524-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: ZLWOHWRZIZVLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型尿石素酰胺作为抗阿尔茨海默病的多靶点药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列尿石素酰胺（即URO-4 - URO-10和THU-4 - THU-10）衍生物，并通过光谱技术和元素分析对其化学结构进行了确认。评估了标题化合物和合成中间体（THU-1 - THU-10和URO-1 - URO-10）抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B) 的潜力。化合物THU-4和THU-8分别是胆碱酯酶和 MAO-B 的最有效抑制剂。对接研究还用于评估最活跃的化合物与 AChE、BuChE 和 MAO-B 的结合模式。此外，在β淀粉样蛋白抑制和抗氧化分析系统中，这些化合物的中度至强活性也显示出来。结果指出，尿石素支架可用于药物设计研究，以开发作用于各种级联的多靶标配体，这些级联在阿尔茨海默病的病理生理学中很重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000467
• 作为产物：
  描述：

  尿石素B 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 2-(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型尿石素酰胺作为抗阿尔茨海默病的多靶点药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列尿石素酰胺（即URO-4 - URO-10和THU-4 - THU-10）衍生物，并通过光谱技术和元素分析对其化学结构进行了确认。评估了标题化合物和合成中间体（THU-1 - THU-10和URO-1 - URO-10）抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B) 的潜力。化合物THU-4和THU-8分别是胆碱酯酶和 MAO-B 的最有效抑制剂。对接研究还用于评估最活跃的化合物与 AChE、BuChE 和 MAO-B 的结合模式。此外，在β淀粉样蛋白抑制和抗氧化分析系统中，这些化合物的中度至强活性也显示出来。结果指出，尿石素支架可用于药物设计研究，以开发作用于各种级联的多靶标配体，这些级联在阿尔茨海默病的病理生理学中很重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000467

文献信息

• Design, synthesis, and anti-aging effect evaluation of urolithin B and its amide derivatives on nematode Caenorhabditis elegans
  作者：Xi Chen、Xiaoqing Feng、Xiangming Kong、Hecheng Wang、Tianwen Liu、Long Tang、Ziheng Zhuang

  DOI：10.1007/s00044-023-03056-4

  日期：2023.6
• Ubiquitin ligase inhibitors and methods related thereto
  申请人：Alroy Iris

  公开号：US20070015768A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The application discloses compounds that inhibit ubiquitin ligase activity. The application further discloses antiviral compounds, anticancer compounds, and compounds useful for the treatment of neurological disorders.
• US7659277B2
  申请人：——

  公开号：US7659277B2

  公开（公告）日：2010-02-09