2-(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)acetic acid | 307524-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)acetic acid
• 英文别名: 2-((6-Oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yl)oxy)acetic acid；2-(6-oxobenzo[c]chromen-3-yl)oxyacetic acid
• CAS: 307524-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: ZLWOHWRZIZVLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型尿石素酰胺作为抗阿尔茨海默病的多靶点药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列尿石素酰胺（即URO-4 - URO-10和THU-4 - THU-10）衍生物，并通过光谱技术和元素分析对其化学结构进行了确认。评估了标题化合物和合成中间体（THU-1 - THU-10和URO-1 - URO-10）抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B) 的潜力。化合物THU-4和THU-8分别是胆碱酯酶和 MAO-B 的最有效抑制剂。对接研究还用于评估最活跃的化合物与 AChE、BuChE 和 MAO-B 的结合模式。此外，在β淀粉样蛋白抑制和抗氧化分析系统中，这些化合物的中度至强活性也显示出来。结果指出，尿石素支架可用于药物设计研究，以开发作用于各种级联的多靶标配体，这些级联在阿尔茨海默病的病理生理学中很重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000467
• 作为产物：
  描述：

  尿石素B 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 2-(6-oxo-6H-benzo[c]chromen-3-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型尿石素酰胺作为抗阿尔茨海默病的多靶点药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列尿石素酰胺（即URO-4 - URO-10和THU-4 - THU-10）衍生物，并通过光谱技术和元素分析对其化学结构进行了确认。评估了标题化合物和合成中间体（THU-1 - THU-10和URO-1 - URO-10）抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B) 的潜力。化合物THU-4和THU-8分别是胆碱酯酶和 MAO-B 的最有效抑制剂。对接研究还用于评估最活跃的化合物与 AChE、BuChE 和 MAO-B 的结合模式。此外，在β淀粉样蛋白抑制和抗氧化分析系统中，这些化合物的中度至强活性也显示出来。结果指出，尿石素支架可用于药物设计研究，以开发作用于各种级联的多靶标配体，这些级联在阿尔茨海默病的病理生理学中很重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000467

文献信息

• Design, synthesis, and anti-aging effect evaluation of urolithin B and its amide derivatives on nematode Caenorhabditis elegans
  作者：Xi Chen、Xiaoqing Feng、Xiangming Kong、Hecheng Wang、Tianwen Liu、Long Tang、Ziheng Zhuang

  DOI：10.1007/s00044-023-03056-4

  日期：2023.6
• Ubiquitin ligase inhibitors and methods related thereto
  申请人：Alroy Iris

  公开号：US20070015768A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The application discloses compounds that inhibit ubiquitin ligase activity. The application further discloses antiviral compounds, anticancer compounds, and compounds useful for the treatment of neurological disorders.
• US7659277B2
  申请人：——

  公开号：US7659277B2

  公开（公告）日：2010-02-09
• Design, synthesis, and biological evaluation of new urolithin amides as multitarget agents against Alzheimer's disease
  作者：Karar T. Shukur、Tugba Ercetin、Chiara Luise、Wolfgang Sippl、Okan Sirkecioglu、Mert Ulgen、Goknil P. Coskun、Mine Yarim、Mustafa Gazi、Hayrettin O. Gulcan

  DOI：10.1002/ardp.202000467

  日期：2021.5

  URO‐4–URO‐10 and THU‐4–THU‐10) derivatives was designed and synthesized, and their chemical structures were confirmed with spectroscopic techniques and elemental analysis. The title compounds and synthesis intermediates (THU‐1–THU‐10 and URO‐1–URO‐10) were evaluated for their potential to inhibit acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BuChE), and monoamine oxidase B (MAO‐B). Compounds THU‐4

  设计合成了一系列尿石素酰胺（即URO-4 - URO-10和THU-4 - THU-10）衍生物，并通过光谱技术和元素分析对其化学结构进行了确认。评估了标题化合物和合成中间体（THU-1 - THU-10和URO-1 - URO-10）抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B) 的潜力。化合物THU-4和THU-8分别是胆碱酯酶和 MAO-B 的最有效抑制剂。对接研究还用于评估最活跃的化合物与 AChE、BuChE 和 MAO-B 的结合模式。此外，在β淀粉样蛋白抑制和抗氧化分析系统中，这些化合物的中度至强活性也显示出来。结果指出，尿石素支架可用于药物设计研究，以开发作用于各种级联的多靶标配体，这些级联在阿尔茨海默病的病理生理学中很重要。