dimethyl 1-methyl-4,5-dihydropyrrolo<1,2-a>quinoline-2,3-dicarboxylate | 94620-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: dimethyl 1-methyl-4,5-dihydropyrrolo<1,2-a>quinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-methyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 94620-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: FWCFXTXBIJBVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-methyl-4,5-dihydropyrrolo<1,2-a>quinoline-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dibutyltin diacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-methyl-2,3-bis(hydroxymethyl)-4,5-dihydropyrrolo<1,2-a>quinoline bis
  参考文献：
  名称：

  双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉，吡咯并[1,2-a]喹啉，吡咯并[2,1-a]异苯并ze庚因和吡咯并[ 1,2-a]苯并ze庚因。

  摘要：

  通过与合适的Resissert化合物的三氟甲磺酸盐或与中离子的恶唑酮中间体进行1,3-偶极环加成反应，合成了一系列双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯稠合的三环杂环。所有的双（氨基甲酸酯）在体内均具有5,6-二氢-8-甲氧基-1,2-双（羟甲基）吡咯并[2,1-a]异喹啉双[N-（2-）对P388淋巴细胞性白血病的活性。丙基]氨基甲酸酯]（3c）表现出最高的活性水平。

  DOI：

  10.1021/jm00119a008
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 dimethyl 1-methyl-4,5-dihydropyrrolo<1,2-a>quinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉，吡咯并[1,2-a]喹啉，吡咯并[2,1-a]异苯并ze庚因和吡咯并[ 1,2-a]苯并ze庚因。

  摘要：

  通过与合适的Resissert化合物的三氟甲磺酸盐或与中离子的恶唑酮中间体进行1,3-偶极环加成反应，合成了一系列双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯稠合的三环杂环。所有的双（氨基甲酸酯）在体内均具有5,6-二氢-8-甲氧基-1,2-双（羟甲基）吡咯并[2,1-a]异喹啉双[N-（2-）对P388淋巴细胞性白血病的活性。丙基]氨基甲酸酯]（3c）表现出最高的活性水平。

  DOI：

  10.1021/jm00119a008

文献信息

• Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 14. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions with tetrafluoroborate and trifluoromethanesulfonate salts of 1,2-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Reissert compounds
  作者：Wayne K. Anderson、Jack DeRuiter、Arvela R. Heider

  DOI：10.1021/jo00205a043

  日期：1985.3
• ANDERSON, W. K.;DERUITER, J.;HEIDER, A. R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 5, 722-724
  作者：ANDERSON, W. K.、DERUITER, J.、HEIDER, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, WAYNE K.;HEIDER, ARVELA R.;RAJU, NATARAJAN;YUCHT, JEFFERY A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2097-2102
  作者：ANDERSON, WAYNE K.、HEIDER, ARVELA R.、RAJU, NATARAJAN、YUCHT, JEFFERY A.

  DOI：——

  日期：——