1-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-(4-tolylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1621167-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-(4-tolylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-(p-tolylethynyl)indolin-2-one；1-Benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]indol-2-one；1-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]indol-2-one
• CAS: 1621167-88-1
• 化学式: C₂₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 387.865
• InChiKey: VSYLYINMLYGMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloroisatin 、 4-甲苯基乙炔 在 C₄₂H₆₂AgN₄⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到1-benzyl-5-chloro-3-hydroxy-3-(4-tolylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  空气中的酮烷基化的光稳定银N-杂环碳烯催化剂

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）银（I）配合物可有效地用于酮的炔基化反应。这些阳离子络合物在温和条件下和空气中均具有很高的活性和效率，而无需添加剂。研究了这种转化的机理。实验表明，乙炔化银关键中间体的形成和一个配体从银中心的释放使转化成为可能。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500869

文献信息

• Transition-Metal-Free Terminal Alkyne Addition to Isatins
  作者：Jyotirmayee Dash、Kalyan Dhara、Ajoy Kapat、Tridev Ghosh

  DOI：10.1055/s-0035-1562611

  日期：——

  electron-deficient alkynes in comparable reaction rates and does not require any specially design ligand or expensive transition-metal catalysts. A ‘direct’ alkynylation of isatins, which uses potassium tert-butoxide to provide the desired 3-hydroxy-3-ethynyl-2-oxindoles in good to high yields, is reported. This protocol proceeds smoothly for both electron-rich and electron-deficient alkynes in comparable

  摘要 据报道，使用“叔丁醇钾”以良好或高收率提供了叔丁醇的“直接”炔基化反应。对于富电子和缺电子的炔烃，该方案可以在相当的反应速率下顺利进行，不需要任何专门设计的配体或昂贵的过渡金属催化剂。 据报道，使用“叔丁醇钾”以良好或高收率提供了叔丁醇的“直接”炔基化反应。对于富电子和缺电子的炔烃，该方案可以在相当的反应速率下顺利进行，不需要任何专门设计的配体或昂贵的过渡金属催化剂。
• Catalytic C–H Activation of Arylacetylenes: A Fast Assembly of 3-(Arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones Using CuI/DBU
  作者：Vipin Nair、Mangilal Chouhan、Kishna Senwar、Kapil Kumar、Ratnesh Sharma

  DOI：10.1055/s-0033-1338563

  日期：——

  A highly efficient and atom-economic methodology has been developed for the synthesis of 3-(arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones from isatins by C-H activation of arylacetylenes using a catalytic quantity of copper(I) iodide (5 mol%) and DBU (20 mol%) at 25 degrees C, affording the products in excellent yields in very short reaction time (5 min).