diethyl 2,4-diacetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanedioate | 64139-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,4-diacetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanedioate
• 英文别名: diethyl 2,4-diacetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanedionate；Diaethyl-3,4-dimethoxybenzal-bis-acetoacetat；1,5-Diethyl 2,4-diacetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanedioate
• CAS: 64139-22-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: BUOFLIYQYQQAPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,4-diacetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanedioate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 amalgamated zinc 、 氯化亚砜 、 PPA 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5,6-dimethoxyindan-1-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Pramanik; Mukherjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 9, p. 734 - 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 生成 diethyl 2,4-diacetyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  （5,6-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚满-1-基）乙酸酰胺衍生物作为胃肠道溃疡性降低的消炎药的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了多种（5,6-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚满-1-基）乙酸的酰胺衍生物，并筛选了其镇痛和抗炎活性。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，发现该化合物具有比消炎痛更长的活性谱。很少筛选出具有退烧，抗关节炎和致溃疡性的化合物。从这些研究可以得出结论，这些化合物尽管具有显着的解热活性，但并未通过抑制TNF-α发挥作用。在佐剂诱导的关节炎测定中，测试化合物未能阻止继发性炎症的发展。但是，这些化合物在100 mg / kg po的测试剂量水平下未显示溃疡形成

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.08.008

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of amide derivatives of (5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid as anti-inflammatory agents with reduced gastrointestinal ulcerogenecity
  作者：Meenakshi Sharma、S.M. Ray

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.008

  日期：2008.10

  A variety of amide derivatives of (5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid were synthesized and screened for their analgesic and anti-inflammatory activities. The compounds were found to have longer activity profile exceeding that of indomethacin in carrageenan-induced rat paw edema model. Few selected compounds were also screened for their antipyretic, anti-arthritic and ulcerogenecity

  合成了多种（5,6-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚满-1-基）乙酸的酰胺衍生物，并筛选了其镇痛和抗炎活性。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，发现该化合物具有比消炎痛更长的活性谱。很少筛选出具有退烧，抗关节炎和致溃疡性的化合物。从这些研究可以得出结论，这些化合物尽管具有显着的解热活性，但并未通过抑制TNF-α发挥作用。在佐剂诱导的关节炎测定中，测试化合物未能阻止继发性炎症的发展。但是，这些化合物在100 mg / kg po的测试剂量水平下未显示溃疡形成
• Aromatic amide derivatives of 5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden(-1-yl)acetic acid as anti-inflammatory agents free of ulcerogenic liability
  作者：Meenakshi Sharma、S.M. Ray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.037

  日期：2007.12

  Amide derivatives of 5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden(-1-yl)acetic acid were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory and analgesic activity. Few selected compounds were also screened for their antipyretic, anti-arthritic, and ulcerogenic potential. Most of the compounds exhibited good activity profile and were free of gastrointestinal toxicity of common NSAIDs. However these compounds

  合成了5,6-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚满（-1-基）乙酸的酰胺衍生物，并对其抗炎和镇痛活性进行了评估。很少筛选出具有退烧，抗关节炎和致溃疡潜力的化合物。大多数化合物表现出良好的活性，并且没有常见的非甾体抗炎药的胃肠道毒性。然而，这些化合物不能减少佐剂诱导的关节炎的继发性病变，也不能抑制脂多糖诱导的发热中的TNF-α。
• Aromatization Studies. IV. Palladium Dehydrogenation of Arylcyclohexenones to Phenols
  作者：E. C. Horning、M. G. Horning

  DOI：10.1021/ja01198a035

  日期：1947.6
• DE A. U.; GHOSE A. K., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1976, 53, NO 11, 1122-1125
  作者：DE A. U.、 GHOSE A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Pramanik; Mukherjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 9, p. 734 - 735
  作者：Pramanik、Mukherjee

  DOI：——

  日期：——