1-(azidomethyl)-2-bromo-4,5-dimethoxybenzene | 1210056-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-2-bromo-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(Azidomethyl)-2-bromo-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1210056-99-7
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 272.101
• InChiKey: BPYZQUPQWXJRSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-2-bromo-4,5-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-烷基-N -[（2-溴苯基）甲基]苯甲酰胺与丁基锂的反应方便地合成2-烷基-3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮

  摘要：

  已经开发出前所未有的方便的合成方法来合成2，3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮（异吲哚酮）衍生物。该方法的关键也是最后一步是在-78°C下，N-烷基-N-（邻-溴苄基）苯甲酰胺与丁基锂在THF中反应。相应的2-烷基-3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮的产量中等至中等，可能是通过在过程中用空气氧化了最初形成的相应2 H-异吲哚衍生物而制得的。检查。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.082
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(氯甲基)-4,5-二甲氧基苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-(azidomethyl)-2-bromo-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of 6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin-5-one

  摘要：

  A concise and efficient strategy for the synthesis of dibenz[c,e]azepin-5-ones has been developed. The approach relies on a key transformation involving Suzuki-Miyaura coupling of 2-bromobenzyl azides with 2-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid, followed by either a stepwise sequence involving Staudinger reaction and lactam formation or one-pot hydrogenation/base-mediated intramolecular lactam formation.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)65

文献信息

• A convenient synthesis of 2-alkyl-3-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones by the reaction of N-alkyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]benzamides with butyllithium
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuuki Chikazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.082

  日期：2016.8

  An unprecedented and convenient synthetic approach to 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one (isoindolinone) derivatives has been developed. The key and final step of the method is the reaction of N-alkyl-N-(o-bromobenzyl)benzamides with butyllithium in THF at −78 °C. The corresponding 2-alkyl-3-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were produced in moderate-to-fair yields, probably via oxidation of the initially

  已经开发出前所未有的方便的合成方法来合成2，3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮（异吲哚酮）衍生物。该方法的关键也是最后一步是在-78°C下，N-烷基-N-（邻-溴苄基）苯甲酰胺与丁基锂在THF中反应。相应的2-烷基-3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮的产量中等至中等，可能是通过在过程中用空气氧化了最初形成的相应2 H-异吲哚衍生物而制得的。检查。
• A Concise Synthesis of 6,7-Dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin-5-one
  作者：Jung-Nyoung Heo、Young-Hyoung Goh、Guncheol Kim、Bum Tae Kim

  DOI：10.3987/com-09-s(s)65

  日期：——

  A concise and efficient strategy for the synthesis of dibenz[c,e]azepin-5-ones has been developed. The approach relies on a key transformation involving Suzuki-Miyaura coupling of 2-bromobenzyl azides with 2-(methoxycarbonyl)phenylboronic acid, followed by either a stepwise sequence involving Staudinger reaction and lactam formation or one-pot hydrogenation/base-mediated intramolecular lactam formation.