塞来昔布杂质F | 915280-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 塞来昔布杂质F
• 英文名称: 4-[2-(trifluoroacetyl)hydrazino]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(2-(2,2,2-Trifluoroacetyl)hydrazinyl)benzenesulfonamide；4-[2-(2,2,2-trifluoroacetyl)hydrazinyl]benzenesulfonamide
• CAS: 915280-81-8
• 化学式: C₈H₈F₃N₃O₃S
• 分子量: 283.231
• InChiKey: HEVXOHDSWLMZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  塞来昔布杂质F 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(5-fluoro-4-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective [3 + 2] cycloaddition of di/trifluoromethylated hydrazonoyl chlorides with fluorinated nitroalkenes: a facile access to 3-di/trifluoroalkyl-5-fluoropyrazoles

  摘要：

  我们描述了二/三氟甲基化肼酰氯与氟硝基烯在碱介导下发生[3 + 2]环加成反应，合成具有强生物活性的致密官能化 3-二/三氟烷基-5-氟吡唑。

  DOI：

  10.1039/d3ob00644a
• 作为产物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以90的产率得到塞来昔布杂质F
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7943-7946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Decarboxylative Cycloaddition Route to Fully Substituted 3‐CF ₃ ‐Pyrazoles from Nitrilimines and Isoxazolidinediones
  作者：Yu‐Chen Tian、Jun‐Kuan Li、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202100091

  日期：2021.4.13

  1,4‐Diaryl‐5‐carboxamido substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles are obtained with exclusive regioselectivity under transition‐metal‐free conditions. This decarboxylative [3+2] cycloaddition protocol was enabled by employing trifluoromethyl nitrilimines as 1,3‐dipoles, and isoxazolidinediones as CO2‐masked alkynyl dipolarophiles. The applicability of this method is further manifested by its compatibility

  在无过渡金属的条件下，具有唯一的区域选择性，可得到1,4-二芳基-5-甲酰胺基取代的3-三氟甲基吡唑。该脱羧[3 + 2]环加成方案是通过使用三氟甲基腈亚胺作为1,3-偶极子和使用异恶唑烷二酮作为CO 2掩盖的炔基双极性亲和剂来实现的。该方法的适用性进一步证明了其与二氟甲基，烷基，芳基和杂芳基亚硝胺的相容性，以及药物Celebrex的4-羧基酰胺基类似物的制备。
• Quadruple Functionalized Pyrazole Pharmacophores by One‐pot Regioselective [3+2] Cycloaddition of Fluorinated Nitrile Imines and Dicyanoalkenes
  作者：Yin Zhou、Cheng‐Feng Gao、Hai Ma、Jing Nie、Jun‐An Ma、Fa‐Guang Zhang

  DOI：10.1002/asia.202200436

  日期：2022.8

  Quadruple Functionalization: A one-pot regioselective [3+2] cycloaddition platform of fluorinated nitrile imines with dicyanoalkenes was established to produce a broad variety of fully substituted N1-aryl 3-di/trifluoromethyl-4/5-cyanopyrazole pharmacophores.

  四重功能化：建立了氟化腈亚胺与二氰基烯烃的一锅区域选择性 [3+2] 环加成平台，以生产各种完全取代的N 1 -芳基 3-二/三氟甲基-4/5-氰基吡唑药效团。
• Synthesis of celecoxib via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Lynette M. Oh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.138

  日期：2006.11

  A regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between a nitrile imine and an enamine is described for the preparation of celecoxib. Nitrile imines are generated in situ from the corresponding hydrazonoyl benzenesulfonates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.