4-bromo-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1245742-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-pent-4-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1245742-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 304.208
• InChiKey: KJGHKZZTRMBKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-bromo-N-fluoro-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化的N-F键活化，用于烯烃的加氢胺化和碳氨化

  摘要：

  据报道，可见光促进了通过锰催化的NF键活化策略从N-氟磺酰胺中生成酰胺基的方法。该方案采用简单的锰络合物Mn 2（CO）10作为预催化剂，使用廉价的硅烷（MeO）3 SiH作为氢原子供体和F原子受体，从而实现烯烃的分子内/分子间加氢胺化，烯烃的两组分碳氨化，甚至烯烃的三组分碳氨化。使用这些实际反应可以很容易地制备出多种有价值的脂族磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03916
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((4-bromophenyl)sulfonyl)(pent-4-en-1-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到4-bromo-N-(pent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化烯烃的分子内氨基芳基化：通过双分子还原消除形成 C?C 键

  摘要：

  Gold-ilocks 和 3 mol% 催化剂：双金属溴化金可以在室温下使用 Selectflor 作为氧化剂将未活化的末端烯烃与芳基硼酸进行氨基芳基化。提出了一种涉及金（I）/金（III）的催化循环和关键的C - C键形成步骤的双分子还原消除。dppm=双(二苯基膦酰基)甲烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201002739

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Synthesis of Skipped Enynes via C(sp ³ )–H Alkynylation of Terminal Alkenes
  作者：Franco Della‐Felice、Margherita Zanini、Xiaoming Jie、Eric Tan、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.202014877

  日期：2021.3.8

  The RhIII‐catalyzed allylic C−H alkynylation of non‐activated terminal alkenes leads selectively to linear 1,4‐enynes at room‐temperature. The catalytic system tolerates a wide range of functional groups without competing functionalization at other positions. Similarly, the vinylic C−H alkynylation of α,β‐ and β,γ‐ unsaturated amides gives conjugated Z‐1,3‐enynes and E‐enediynes.

  在室温下，Rh III催化的未活化末端烯烃的烯丙基CH炔基化反应选择性地导致线性1,4-炔烃。催化体系可耐受多种官能团，而不会在其他位置竞争官能团。类似地，α，β-和β，γ-不饱和酰胺的乙烯基C-H炔基化反应得到共轭的Z-1,3-烯炔和烯二炔。
• Practical Synthesis of Halogenated <i>N</i> ‐Heterocycles via Electrochemical Anodic Oxidation of Unactivated Alkenes
  作者：Yanyang He、Xiaowen Qin、Xinxu He、Xiao‐Feng Wu、Zhiping Yin

  DOI：10.1002/ejoc.202101189

  日期：2021.11.15

  A general and efficient intramolecular halo-amination of unactivated alkenes for the synthesis of various halogenated N-heterocycles was developed via electrochemical anodic oxidation. This protocol proceeds in a simple undivided cell by employing LiI or LiBr as redox mediums and halogen sources. A wide range of halogenated N-heterocycles, including three-, five-, and six-membered N-heterocycles were

  通过电化学阳极氧化开发了用于合成各种卤化N-杂环的未活化烯烃的通用且有效的分子内卤化胺化。该协议通过使用 LiI 或 LiBr 作为氧化还原介质和卤素源，在一个简单的未分隔单元中进行。在室温下以中等至良好的产率构建了范围广泛的卤化N-杂环，包括三元、五元和六元N-杂环。值得注意的是，这种电化学氧化转化避免了使用外部氧化剂和强碱，因此代表了一种环境友好的方法。
• Electrochemical aminotrifluoromethylation of unactivated alkenes with Langlois’ reagent as the CF₃ source
  作者：Tongshun An、Xiaowen Qin、Chenwei Liu、Weiheng Yuan、Tanyu Song、Zhiping Yin

  DOI：10.1039/d3nj04705a

  日期：——

  cyclization cascade process in 43–80% yields. Mechanistic investigations indicated that this reaction may be initiated with the formation of a CF3 radical through anodic single-electron transfer oxidation. The great benefit of this protocol is avoiding the use of metal catalysts and oxidants. More importantly, the late-stage modification of celecoxib and large-scale synthesis have revealed exceptionally

  从容易获得的胺中直接合成三氟甲基化 N-杂环引起了学术界的极大兴趣。在此，我们建立了一种通用且可持续的电化学方法来合成各种三氟甲基化吡咯烷。通过利用廉价且易于获得的 Langlois' 试剂作为 CF 3的来源，通过三氟甲基化/环化级联过程将多种未活化的烯烃转化为相应的杂环，产率达到 43-80%。机理研究表明该反应可能是通过阳极单电子转移氧化形成CF 3自由基引发的。该方案的巨大好处是避免使用金属催化剂和氧化剂。更重要的是，塞来昔布的后期修饰和大规模合成揭示了本方法的异常有益和潜在的应用。
• Manganese-Catalyzed N–F Bond Activation for Hydroamination and Carboamination of Alkenes
  作者：Yun-Xing Ji、Jinxia Li、Chun-Min Li、Shuanglin Qu、Bo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03916

  日期：2021.1.1

  the precatalyst and a cheap silane, (MeO)3SiH, as both the hydrogen-atom donor and the F-atom acceptor, enabling intramolecular/intermolecular hydroaminations of alkenes, two-component carboamination of alkenes, and even three-component carboamination of alkenes. A wide range of valuable aliphatic sulfonamides can be readily prepared using these practical reactions.

  据报道，可见光促进了通过锰催化的NF键活化策略从N-氟磺酰胺中生成酰胺基的方法。该方案采用简单的锰络合物Mn 2（CO）10作为预催化剂，使用廉价的硅烷（MeO）3 SiH作为氢原子供体和F原子受体，从而实现烯烃的分子内/分子间加氢胺化，烯烃的两组分碳氨化，甚至烯烃的三组分碳氨化。使用这些实际反应可以很容易地制备出多种有价值的脂族磺酰胺。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Aminoarylation of Alkenes: CC Bond Formation through Bimolecular Reductive Elimination
  作者：William E. Brenzovich、Diego Benitez、Aaron D. Lackner、Hunter P. Shunatona、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201002739

  日期：——

  Gold‐ilocks and the 3 mol % catalyst: Bimetallic gold bromides allow the room temperature aminoarylation of unactivated terminal olefins with aryl boronic acids using Selectfluor as an oxidant. A catalytic cycle involving gold(I)/gold(III) and a bimolecular reductive elimination for the key CC bond‐forming step is proposed. dppm= bis(diphenylphosphanyl)methane.

  Gold-ilocks 和 3 mol% 催化剂：双金属溴化金可以在室温下使用 Selectflor 作为氧化剂将未活化的末端烯烃与芳基硼酸进行氨基芳基化。提出了一种涉及金（I）/金（III）的催化循环和关键的C - C键形成步骤的双分子还原消除。dppm=双(二苯基膦酰基)甲烷。