exo-1',1a',1b',2',3',4',10a',10'-octahydro-11'-oxo-6',7',8'-trimethoxyspiro<1,3-dioxane-2,1'-<1b,10>(epoxymethano)benzocyclopropa<3,4>benzo<1,2-c>cycloheptene> | 97860-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: exo-1',1a',1b',2',3',4',10a',10'-octahydro-11'-oxo-6',7',8'-trimethoxyspiro<1,3-dioxane-2,1'-<1b,10>(epoxymethano)benzocyclopropa<3,4>benzo<1,2-c>cycloheptene>
• 英文别名: (1'S,13'S,14'R,16'S)-7',8',9'-trimethoxyspiro[1,3-dioxane-2,15'-17-oxapentacyclo[11.3.2.01,11.05,10.014,16]octadeca-5,7,9,11-tetraene]-18'-one
• CAS: 97860-64-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: AFYOJCTYAKQPLU-FMGXTZHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-1',1a',1b',2',3',4',10a',10'-octahydro-11'-oxo-6',7',8'-trimethoxyspiro<1,3-dioxane-2,1'-<1b,10>(epoxymethano)benzocyclopropa<3,4>benzo<1,2-c>cycloheptene> 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以45%的产率得到deacetamidoallocolchicine
  参考文献：
  名称：

  Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Application of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles. An alternative synthesis of deacetamidocolchiceine: formal total synthesis of colchicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a042
• 作为产物：
  描述：

  1 -溴-3-氯-2,2 -二甲氧基 在 硫酸 、 potassium amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， -60.0~140.0 ℃ 、620.0 MPa 条件下， 反应 131.0h， 生成 exo-1',1a',1b',2',3',4',10a',10'-octahydro-11'-oxo-6',7',8'-trimethoxyspiro<1,3-dioxane-2,1'-<1b,10>(epoxymethano)benzocyclopropa<3,4>benzo<1,2-c>cycloheptene>
  参考文献：
  名称：

  Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Key mechanistic features and scope of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a041

文献信息

• Thermal, four-carbon + three-carbon cycloaddition reaction of cyclopropenone ketals. Total synthesis of deacetamidocolchiceine: formal total synthesis of colchicine
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/jo00218a042

  日期：1985.9
• Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Key mechanistic features and scope of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/ja00281a041

  日期：1986.10
• Thermal reactions of cyclopropenone ketals. Application of the cycloaddition reactions of delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles. An alternative synthesis of deacetamidocolchiceine: formal total synthesis of colchicine
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton

  DOI：10.1021/ja00281a042

  日期：1986.10