dimethyl 1-methyl-1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate | 200628-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-methyl-1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-methyl-1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 200628-11-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• mdl: MFCD03489533
• 分子量: 317.342
• InChiKey: HWGPSDDHCMVWHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-methyl-1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 以60%的产率得到(4aR,4bR,8aR,8bR)-4,8-Bis-(4-methoxy-phenyl)-1,5-dimethyl-1,5,8,8b-tetrahydro-4H,4bH-cyclobuta[1,2-b;3,4-b']dipyridine-3,4a,7,8a-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二聚体4-芳基-1,4-二氢吡啶的新型固态合成

  摘要：

  在固态辐射下，4-芳基-1,4-二氢吡啶1经历[2 + 2]环二酮至中心对称的头对尾二聚体3和4a。该笼二聚体几乎只形成3 经由与c 2 -对称顺-dimers 2发生在几乎定量的产率，在与所述的环加成反应对比度抗-dimer 4a中，这是伴随着光氧化，以吡啶5a中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350217
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 dimethyl 1-methyl-1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多官能化3,9-二氮杂四硬脂烷的新型固态合成

  摘要：

  辐射后，结晶的4-甲氧基苯基-1,4-二氢吡啶3经历几乎定量的[2 + 2]环加成反应，通过开环中间体2形成中心对称的多官能化3,9-二氮杂四环烷3。1 H NMR光谱数据以及X射线晶体结构分析证实了3的中心对称性。事实证明，二聚化反应是由可能发生反应的双键之间的最近距离以及由构象确定的堆积约束进行拓扑化学控制的。通过单体1的一种二聚化和一种光稳定的衍生物的X射线晶体结构分析显示了后者的因素。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-u

文献信息

• One-Pot Synthesis of N-Substituted 4-Aryl-1,4-dihydropyridines Under Solvent-Free Conditions and Microwave Irradiation
  作者：Saeed Balalaie、Elahe Kowsari

  DOI：10.1007/s007060170012

  日期：2001.12

   The three-component condensation of benzaldehyde derivatives, alkyl propiolates, and primary amines catalyzed by silica gel, zeolite HY, montmorillonite K-10, and acidic alumina under microwave irradiation gave N-substituted 4-aryl-1,4-dihydropyridines in short reaction times and high yields. The best results were obtained with silica gel.

   硅胶，HY沸石，蒙脱土K-10和酸性氧化铝在微波辐射下催化苯甲醛衍生物，丙酸烷基酯和伯胺的三组分缩合反应，在短时间内反应得到N-取代的4-芳基-1,4-二氢吡啶时间和高产量。使用硅胶可获得最佳结果。
• Solid-state Synthesis of Novel 3,9-Diazatetraasteranes
  作者：Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1246/cl.1997.1269

  日期：1997.12

  A novel solid-state synthesis of 3,9-diazatetraasteranes is reported, giving polyfunctionalized derivates in a single-step reaction with nearly quantitative yields by photochemically induced [2+2]cycloaddition reactions.

  报道了一种新型的 3,9-二氮杂四甾烷的固态合成，通过光化学诱导的 [2+2] 环加成反应，在一步反应中以几乎定量的产率得到多官能化衍生物。
• Novel Solid-State Synthesis of Polyfunctionalized 3,9-Diazatetraasteranes
  作者：Andreas Hilgeroth、Ute Baumeister、Frank W. Heinemann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-u

  日期：1998.6

  of 3 was confirmed by 1H NMR spectral data as well as by X-ray crystal structure analysis. The dimerization reactions prove to be topochemically controlled by the nearest distance between potentially reacting double bonds, as well as by the conformationally determined packing restraints. This latter factor is shown by the X-ray crystal structure analysis of one dimerizing and one photostable derivative

  辐射后，结晶的4-甲氧基苯基-1,4-二氢吡啶3经历几乎定量的[2 + 2]环加成反应，通过开环中间体2形成中心对称的多官能化3,9-二氮杂四环烷3。1 H NMR光谱数据以及X射线晶体结构分析证实了3的中心对称性。事实证明，二聚化反应是由可能发生反应的双键之间的最近距离以及由构象确定的堆积约束进行拓扑化学控制的。通过单体1的一种二聚化和一种光稳定的衍生物的X射线晶体结构分析显示了后者的因素。
• Novel solid-state synthesis of dimeric 4-aryl-1,4-dihydropyridines
  作者：Andreas Hilgeroth、Frank W. Heinemann

  DOI：10.1002/jhet.5570350217

  日期：1998.3

  On irradiation in the solid state the 4-aryl-1,4-dihydroypridines 1 undergo [2+2] cycloadditon to centrosymmetric head-to-tail dimers 3 and 4a. The almost exclusive formation of the cage dimers 3 via the C2-symmetric syn-dimers 2 takes place in nearly quantitative yields, in contrast with the cycloaddition reaction of the anti-dimer 4a, which is accompanied by photooxidation to pyridine 5a.

  在固态辐射下，4-芳基-1,4-二氢吡啶1经历[2 + 2]环二酮至中心对称的头对尾二聚体3和4a。该笼二聚体几乎只形成3 经由与c 2 -对称顺-dimers 2发生在几乎定量的产率，在与所述的环加成反应对比度抗-dimer 4a中，这是伴随着光氧化，以吡啶5a中。