2-(2-deuteriophenyl)-3-methylpyridine | 1198113-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-deuteriophenyl)-3-methylpyridine
• CAS: 1198113-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 170.218
• InChiKey: BJATUPPYBZHEIO-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 2-(2-deuteriophenyl)-3-methylpyridine 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-methylpyridin-2-yl)phenyl acetate 、 2-(3-methylpyridin-2-yl)phenyl-3-d acetate
  参考文献：
  名称：

  双金属钯催化：直接观察 Pd(III)-Pd(III) 中间体

  摘要：

  PhI(OAc)(2) 是 Pd 催化的 CH 键官能化的常用氧化剂。自 1960 年代以来的机制假设已经提出了 Pd(II)/Pd(IV) 机制。在这里，我们提供了双金属 Pd(III) 配合物与催化相关性的证据。分离出双金属 Pd(III) 乙酸盐，可以通过双金属还原消除提供产物。

  DOI：

  10.1021/ja906935c
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 p-cymene-(2-(3-methylpyridin-2-yl)phenyl)ruthenium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-deuteriophenyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)催化CH键活化原位生成3,3,3-三氟-1-丙炔：一种简便实用的β-三氟甲基苯乙烯制备方法

  摘要：

  开发了一种前所未有的 Ru 催化的C−H 键加氢芳基化反应，由廉价的 2-溴-3,3,3-三氟丙烯原位生成 3,3,3-三氟丙炔，以获取 β-三氟甲基苯乙烯。多种（杂）芳烃被官能化，选择性地产生E异构体。详细的机理研究和 DFT 计算支持不含芳烃的环金属化 Ru(II) 物质和双环金属化 Ru 络合物作为关键中间体的参与。

  DOI：

  10.1002/chem.202201928

文献信息

• On the Mechanism of Palladium-Catalyzed Aromatic C−H Oxidation
  作者：David C. Powers、Daphne Y. Xiao、Matthias A. L. Geibel、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja1054274

  日期：2010.10.20

  mechanism of Pd-catalyzed aromatic C-H oxidation chemistry continues to be vigorously discussed. Historically, Pd(II)/Pd(IV) catalysis cycles have been proposed. Herein, we present a detailed study of Pd(OAc)(2)-catalyzed aromatic C-H chlorination and propose dinuclear Pd(III) complexes as intermediates. We have identified a succinate-bridged dinuclear Pd(II) complex, which self-assembles during catalysis

  Pd催化的芳族CH氧化化学的机理继续被热烈讨论。历史上，已经提出了 Pd(II)/Pd(IV) 催化循环。在此，我们详细研究了 Pd(OAc)(2) 催化的芳族 CH 氯化，并提出了双核 Pd(III) 配合物作为中间体。我们已经确定了一种琥珀酸桥连双核 Pd(II) 配合物，它在催化过程中自组装，作为催化剂的静止状态。对催化作用的原位监测表明，氯化伴随着双核静止状态的周转限制氧化进行，并且在催化剂静止状态形成过程中释放的乙酸根离子催化双金属氧化。通过反应动力学分析，已制备出相关的双核 Pd(III) 配合物，并观察到进行选择性 C-Cl 还原消除。