5-[1-(4,4-dimethyl-5-oxo-dihydro-furan-2-ylidene)-hexyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 864681-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-[1-(4,4-dimethyl-5-oxo-dihydro-furan-2-ylidene)-hexyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-[(1E)-1-(4,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-ylidene)hexyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 864681-99-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄
• 分子量: 389.535
• InChiKey: XWPZTGZKQRYQQH-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(4,4-dimethyl-5-oxo-dihydro-furan-2-ylidene)-hexyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 5-[1-(5-formyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydropyrrol-2-ylidene)-hexyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies in Chlorin Chemistry. 3. A Practical Synthesis of C,D-Ring Symmetric Chlorins of Potential Utility in Photodynamic Therapy

  摘要：

  C,D-ring symmetric chlorins 8 were prepared in 47-85% yield, on scales up to several hundred milligrams, by condensation of appropriately substituted bis-formyldihydrodipyrrins 6 and dipyrromethane biscarboxylic acids 7 in 5% TFA/CH2Cl2 (25 examples). Target chlorins were chosen to systematically probe the effect of lipophilic and hydrophilic substituents on tissue partitioning and cellular membrane penetration in photodynamic therapy (PDT).

  DOI：

  10.1021/jo060041z
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-辛炔 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 5-[1-(4,4-dimethyl-5-oxo-dihydro-furan-2-ylidene)-hexyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化学研究。二。多功能合成二氢双吡啶

  摘要：

  二氢双吡咯啉是合成氢卟啉的关键组成部分，其中许多具有重要的生物学活性。标题化合物以立体和区域选择性方式通过三步顺序制备，该步骤由以下三个步骤组成：（1）Pd（0）催化2-碘吡咯与γ-链烷酸的偶联环化反应，得到所需取代图案的烯内酯，（ 2）使用Petasis试剂在内酯羰基上进行亚甲基化，和（3）原位烯醇醚水解和胺化所得的1，4-二酮以封闭吡咯啉环（9个实例）。每个步骤的收率通常很高，尽管在没有被双取代取代的底物中，芳构化为二吡咯甲烷是竞争性的副反应。

  DOI：

  10.1021/jo050907l