1-trifluoromethyl-2-octyne | 1390640-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-trifluoromethyl-2-octyne
• 英文别名: 1,1,1-trifluoronon-3-yne
• CAS: 1390640-20-6
• 化学式: C₉H₁₃F₃
• 分子量: 178.197
• InChiKey: KOCZJDRHXSSSPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoromethyl-2-octyne 、 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  室温下邻-碳硼炔与炔烃和烯烃的烯反应：邻-碳硼烷基丙烯和烯烃的合成

  摘要：

  邻-碳硼炔在室温下与多种具有α-CH质子的炔和烯烃进行有效的烯反应，从而以高至高的分离收率得到一系列邻-甲碳烷基烯丙基和烯。该反应具有广泛的底物范围，从烷基和芳基到甲硅烷基取代基。该协议为访问笼状C取代的碳硼烷基艾伦和烯烃提供了一种简便的合成方法，可用作合成多官能化碳硼烷的有用原料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00649
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-辛炔 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到1-trifluoromethyl-2-octyne
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基卤化物的亲核三氟甲基化。

  摘要：

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44434a

文献信息

• Trifluoromethylation of Propargylic Halides and Trifluoroacetates Using (Ph₃P)₃Cu(CF₃) Reagent
  作者：Tony S. N. Zhao、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol3017287

  日期：2012.8.3

  A copper-mediated trifluoromethylation of propargylic halides and trifluoroacetates was performed with high allenyl or propargyl selectivity. The reaction proceeds smoothly with aliphatic and aromatic substituents bearing either electron-withdrawing or -supplying groups. Preliminary mechanistic results indicate an ionic mechanism involving nucleophilic transfer of the CF3 group from the Cu complex

  炔丙基卤和三氟乙酸酯的铜介导的三氟甲基化以高的烯基或炔丙基选择性进行。该反应与带有吸电子或供电基的脂族和芳族取代基平稳进行。初步的机械结果表明，离子机制涉及CF 3基团从Cu络合物到炔丙基底物的亲核转移。
• Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of propargylic halides
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c3cc44434a

  日期：——

  Reactions of propargylic halides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) have been found to give the corresponding trifluoromethylated products in good to high yields with a high selectivity.

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。
• Ene Reaction of <i>o</i>-Carboryne with Alkynes and Alkenes at Room Temperature: Synthesis of <i>o</i>-Carboranyl Allenes and Alkenes
  作者：Jie Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00649

  日期：2021.4.16

  temperature an efficient ene reaction with a large variety of alkynes and alkenes possessing an α-CH proton to give a series of o-carboranyl allenes and alkenes in good to high isolated yields. This reaction has a broad substrate scope from alkyl and aryl to silyl substituents. This protocol provides a facile synthetic method for accessing cage C-substituted carboranyl allenes and alkenes, which may be utilized

  邻-碳硼炔在室温下与多种具有α-CH质子的炔和烯烃进行有效的烯反应，从而以高至高的分离收率得到一系列邻-甲碳烷基烯丙基和烯。该反应具有广泛的底物范围，从烷基和芳基到甲硅烷基取代基。该协议为访问笼状C取代的碳硼烷基艾伦和烯烃提供了一种简便的合成方法，可用作合成多官能化碳硼烷的有用原料。