N-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-N-(2-cyclopentylidene-ethyl)benzenesulfonamide | 686273-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-N-(2-cyclopentylidene-ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-cyclopentylideneethyl)-N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 686273-51-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: RJDOBTVEJVHKMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-N-(2-cyclopentylidene-ethyl)benzenesulfonamide 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-(cyclopent-1-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted 4-Piperidinones via a One-Pot Tandem Oxidation−Cyclization−Oxidation Process:  Stereodivergent Reduction to 3,4-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  A novel approach to 3-substituted 4-piperidinones is described. The one-pot tandem oxidation - cyclization - oxidation of unsaturated alcohols 1a-e by PCC or PCC and trifluoromethanesulfonic acid affords piperidinones 2a-e in good yield. Reduction of 2a-e by L-Selectride gives the corresponding cis 3,4-disubstituted piperidines with diastereomeric ratios of >99:1. By contrast, reduction of 2a-e by Al-isopropoxydiisobutylalane gives the trans products with diastereomeric ratios of up to 99:1.

  DOI：

  10.1021/jo0357418
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromoethylidene)cyclopentane 、 3-[N-(4-methylphenylsulfonyl)amino]propan-1-ol 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-N-(2-cyclopentylidene-ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  羰基烯和短环的环化反应合成3,4-二取代哌啶：布朗斯台德和路易斯酸催化剂的动力学和热力学控制之间的切换

  摘要：

  描述了一种新的顺式和反式3,4-二取代哌啶方法。在回流的氯仿中，MeAlCl 2催化的醛4a - e的羰基烯环化反应提供了高达93：7的非对映异构体比例的反式哌啶7a - e，而醛4f仅提供了顺式异构体6f，对顺反异构体具有抗性异构体。对于4a，证明了在动力学控制下进行的多种路易斯酸在低温下催化的环化反应主要得到顺式哌啶6a。，并在升温时异构化为热力学上更稳定的反式哌啶7a。与此相反，环化王子4A - ë浓盐酸在CH催化2氯2在低温下，得到顺式的哌啶6A - Ë最多的非对映体比率，以> 98:2。这些环化反应的收率和非对映选择性可以通过使用HCl饱和的CH 2 Cl 2形成相应的氯化物，然后除去氨影响的HCl来改善。醛4f和4g在后一种条件下也以良好的产率环化。DFT计算（B3LYP / 6-31G（d））支持的机理研究表明，环化反应是通过具有显着碳正离子特性的机理进行的，顺式碳正离子比反

  DOI：

  10.1021/jo052532+

文献信息

• Synthesis of 3,4-Disubstituted Piperidines by Carbonyl Ene and Prins Cyclizations:  A Switch in Diastereoselectivity between Lewis and Brønsted Acid Catalysts
  作者：Jodi T. Williams、Perdip Singh Bahia、John S. Snaith

  DOI：10.1021/ol0266929

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]A novel diastereoselective approach to cis and trans 3,4-disubstituted piperidines is described. Carbonyl ene cyclization of aldehydes 6a-e catalyzed by the Lewis acid methyl aluminum dichloride in refluxing chloroform affords trans piperidines 8a-e with diastereomeric ratios of up to 93:7. By contrast, Prins cyclization of 6a-e catalyzed by hydrochloric acid at low temperatures affords cis products 7a-e with diastereomeric ratios of up to 98:2.
• Synthesis of 3,4-Disubstituted Piperidines by Carbonyl Ene and Prins Cyclizations:  Switching between Kinetic and Thermodynamic Control with Brønsted and Lewis Acid Catalysts
  作者：Jodi T. Williams、Perdip S. Bahia、Benson M. Kariuki、Neil Spencer、Douglas Philp、John S. Snaith

  DOI：10.1021/jo052532+

  日期：2006.3.1

  to cis and trans 3,4-disubstituted piperidines is described. Carbonyl ene cyclization of aldehydes 4a−e catalyzed by MeAlCl2 in refluxing chloroform afforded the trans piperidines 7a−e with diastereomeric ratios of up to 93:7, while aldehyde 4f afforded solely the cis product 6f, which was resistant to isomerization to the trans isomer. It was demonstrated for 4a that the cyclization catalyzed by a

  描述了一种新的顺式和反式3,4-二取代哌啶方法。在回流的氯仿中，MeAlCl 2催化的醛4a - e的羰基烯环化反应提供了高达93：7的非对映异构体比例的反式哌啶7a - e，而醛4f仅提供了顺式异构体6f，对顺反异构体具有抗性异构体。对于4a，证明了在动力学控制下进行的多种路易斯酸在低温下催化的环化反应主要得到顺式哌啶6a。，并在升温时异构化为热力学上更稳定的反式哌啶7a。与此相反，环化王子4A - ë浓盐酸在CH催化2氯2在低温下，得到顺式的哌啶6A - Ë最多的非对映体比率，以> 98:2。这些环化反应的收率和非对映选择性可以通过使用HCl饱和的CH 2 Cl 2形成相应的氯化物，然后除去氨影响的HCl来改善。醛4f和4g在后一种条件下也以良好的产率环化。DFT计算（B3LYP / 6-31G（d））支持的机理研究表明，环化反应是通过具有显着碳正离子特性的机理进行的，顺式碳正离子比反
• Synthesis of 3-Substituted 4-Piperidinones via a One-Pot Tandem Oxidation−Cyclization−Oxidation Process:  Stereodivergent Reduction to 3,4-Disubstituted Piperidines
  作者：Perdip S. Bahia、John S. Snaith

  DOI：10.1021/jo0357418

  日期：2004.4.1

  A novel approach to 3-substituted 4-piperidinones is described. The one-pot tandem oxidation - cyclization - oxidation of unsaturated alcohols 1a-e by PCC or PCC and trifluoromethanesulfonic acid affords piperidinones 2a-e in good yield. Reduction of 2a-e by L-Selectride gives the corresponding cis 3,4-disubstituted piperidines with diastereomeric ratios of >99:1. By contrast, reduction of 2a-e by Al-isopropoxydiisobutylalane gives the trans products with diastereomeric ratios of up to 99:1.