H-Tyr-Phe-OMe*HCl | 60142-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-Phe-OMe*HCl
• 英文别名: Methyl phenylalanyltyrosinate hydrochloride；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 60142-81-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 378.856
• InChiKey: RABGWIHVAJQKMC-QJHJCNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Tyr-Phe-OMe*HCl 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.051 g的产率得到cyclo(Phe-Tyr)
  参考文献：
  名称：

  海洋天然存在的 2,5-二酮哌嗪：分离、合成和光学性质

  摘要：

  七种 2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 从斐济海海绵 Acanthella 海绵中分离出来。NMR 和圆二色性 (CD) 与合成 LL DKP 的比较使我们能够明确地确定天然 DKP 的 LL 绝对构型。这项工作启动了天然 DKP 光学特性数据库的建立，包括比旋光度和 CD。2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 是环状次级代谢物，直接由初级肽代谢物产生。它们已在饮料、食品和微生物中检测到。作为最小的环肽，DKPs 提供了有趣的生物学特性，例如感官、抗肿瘤、抗真菌、抗菌、防污和抗病毒活性。2 包括生物碱在内的许多天然代谢物是通过氧化和重排反应从二酮哌嗪生物合成得到的。它们代表了一种有趣的药物化学工具，因为它们的杂环核心为进一步的化学和立体化学修饰提供了良好的模板。脯氨酸 (Pro) 和精氨酸 (Arg) 单位通常存在于具有生物活性的 DKP 中。尽管 DKP 的兴趣越来越大，但它们的立体化学信息并没

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)87
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 三异丙基硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 H-Tyr-Phe-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  自由基清除抗氧化环二肽和丝素生物材料

  摘要：

  通过对合理设计的对称和不对称芳香分子的结构-活性筛选，开发了基于环二肽 (CDP) 的自由基清除抗氧化分子。针对标准抗氧化剂抗坏血酸（天然）和丁基羟基茴香醚（一种用于食品、化妆品和药物的合成成分），对设计的 CDP 的抗氧化效率进行了评估。将非蛋白质生成的芳香族氨基酸 l-3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA) 纳入结构赋予 CDP 优异的抗氧化性能。详细的比色抗氧化研究证明了含 DOPA 的 CDP 具有潜在的自由基清除特性。在鼠肾上腺 PC12 细胞中建立了抗氧化剂 CDP 的非细胞毒性性质。抗氧化 CDP 掺入丝素蛋白 (CDP/SF) 电纺生物材料支架是从它们各自的溶液中制备的。CDP/SF 生物材料支架表现出优异的自由基清除特性，突出了它们在治疗和组织工程应用中的潜力。总体而言，本研究强调了抗氧化剂 CDP 在其分子形式和电纺生物材料支架中的自由基清除特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700597

文献信息

• Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.
  作者：Satoshi TSUBOI、Kazunori NAKABAYASHI、Yoshikazu MATSUMOTO、Naoki TENO、Yuko TSUDA、Yoshio OKADA、Yoko NAGAMATSU、Junichiro YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.2369

  日期：——

  Various peptide fragments related to eglin c, which consists of 70 amino acid residues, were synthesized by a conventional solution method and their inhibitory effects on leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin were examined. Among them, H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe (eglin c 22-25) and H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe (eglin c 41-49) inhibited cathepsin G and α-chymotrypsin but not leukocyte elastase, while H-Thr-Asn-Val-Val-OMe (eglin c 60-63) inhibited leukocyte elastase but not cathepsin G or α-chymotrypsin, although eglin c potently inhibited leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin. These results indicated that the interaction sites of eglin c with leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin might be different.

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。
• Marine Natural Occurring 2,5-Diketopiperazines: Isolation, Synthesis and Optical Properties
  作者：Ali Al-Mourabit、Rémi Laville、Thanh Binh Nguyen、Céline Moriou、Sylvain Petek、Cécile Debitus

  DOI：10.3987/com-14-s(k)87

  日期：——

  potential rule as important class of multifunctional biomolecules. Their putative roles as signaling molecules in the chemical ecology context is more and more considered. Thus, determination of absolute configuration of cyclic dipeptides is of significant importance. As a part of our on-going research on bioactive natural compounds from Pacific Axinellidae marine sponges, a scrutinized study of secondary

  七种 2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 从斐济海海绵 Acanthella 海绵中分离出来。NMR 和圆二色性 (CD) 与合成 LL DKP 的比较使我们能够明确地确定天然 DKP 的 LL 绝对构型。这项工作启动了天然 DKP 光学特性数据库的建立，包括比旋光度和 CD。2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 是环状次级代谢物，直接由初级肽代谢物产生。它们已在饮料、食品和微生物中检测到。作为最小的环肽，DKPs 提供了有趣的生物学特性，例如感官、抗肿瘤、抗真菌、抗菌、防污和抗病毒活性。2 包括生物碱在内的许多天然代谢物是通过氧化和重排反应从二酮哌嗪生物合成得到的。它们代表了一种有趣的药物化学工具，因为它们的杂环核心为进一步的化学和立体化学修饰提供了良好的模板。脯氨酸 (Pro) 和精氨酸 (Arg) 单位通常存在于具有生物活性的 DKP 中。尽管 DKP 的兴趣越来越大，但它们的立体化学信息并没
• Tyrosine derivatives and use
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04025644A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  Compounds having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is phenyl or cycloalkyl and the phenyl may have at least one substituent selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, amino and nitro; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; A is --CH.sub.2 O-- or --CH.sub.2 CH(O-lower alkyl)-; n is zero or 1 when R.sub.1 together with (A).sub.n is unsubstituted phenyl, R.sub.2 is lower alkyl; and R.sub.3 is hydrogen or lower alkoxy, have anti-ulcerousaction.

  具有以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是苯基或环烷基，苯基可以具有至少一个从较低烷基，较低烷氧基，氨基和硝基中选择的取代基; R.sub.2是氢或较低烷基; A是--CH.sub.2 O--或--CH.sub.2 CH(O-较低烷基)-; 当R.sub.1与(A).sub.n未取代的苯基时，n为零或1，R.sub.2为较低烷基; R.sub.3是氢或较低烷氧基，具有抗溃疡作用。
• Tyrosine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04057629A1

  公开（公告）日：1977-11-08

  Compounds having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is phenyl or cycloalkyl and the phenyl may have at least one substituent selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, amino and nitro; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; A is --CH.sub.2 O-- or --CH.sub.2 CH(O-lower alkyl)-; n is zero (0) or one (1); when R.sub.1 together with (A).sub.n is unsubstituted phenyl, R.sub.2 is lower alkyl; and R.sub.3 is hydrogen or lower alkoxy, have anti-ulcerousaction.

  化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是苯基或环烷基，苯基可能具有至少一个选自下列群组的取代基，该群组包括低碳基，低氧基，氨基和硝基；R.sub.2是氢或低碳基；A是--CH.sub.2 O--或--CH.sub.2 CH(O-低碳基)-；n为零（0）或一（1）；当R.sub.1与（A).sub.n一起为未取代的苯基时，R.sub.2为低碳基；且R.sub.3为氢或低氧基，具有抗溃疡作用。
• Anti-ulcerous tyrosine derivatives
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04097608A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  Compounds having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is phenyl or cycloalkyl and the phenyl may have at least one substituent selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, amino and nitro; R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl; A is --CH.sub.2 O-- or --CH.sub.2 CH(O-lower alkyl)-; n is zero (0) or one (1); when R.sub.1 together with (A).sub.n is unsubstituted phenyl, R.sub.2 is lower alkyl; and R.sub.3 is hydrogen or lower alkoxy, have anti-ulcerous action.

  具有以下化学式的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1是苯基或环烷基，苯基可能具有至少一种取代基，所选自较低的烷基，较低的烷氧基，氨基和硝基的群；R.sub.2是氢或较低的烷基；A是--CH.sub.2 O--或--CH.sub.2 CH(O-较低烷基)-；n为零(0)或一(1)；当R.sub.1与(A).sub.n一起是未取代的苯基时，R.sub.2是较低的烷基；R.sub.3是氢或较低的烷氧基，具有抗溃疡作用。