2-<3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl>-tetrahydro-4H-thiopyran-4-one | 148005-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-<3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl>-tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
• 英文别名: 2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]thian-4-one
• CAS: 148005-48-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃S
• 分子量: 230.328
• InChiKey: AKEUEQZHUYYHHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl>-tetrahydro-4H-thiopyran-4-one 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 methyl (2S*,4aS*,5R*,8aS*,9R*)-octahydro-4-oxo-2,5-methano-2H-1-benzothiopyran-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2H-噻喃二烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  介绍了 4-[tris(2-methylethyl)silyl]oxy-2H-thiopyran 衍生物的 IMDA 反应的系统调查，其中潜在的亲二烯体系在 C-2、C-3、C-5 和 C-6 位置。用 C3 或 C4 系链和未活化的末端烯烃作为亲二烯体未观察到环加成。当使用由碳甲氧基活化的亲二烯体时，可以获得 IMDA 加合物。具有通过 C3 系链连接到 2H-噻喃的 C-2 上的活化亲二烯体的化合物产生具有高立体选择性的加合物。亲二烯体通过 C3 或 C4 系链连接到 C-3 的底物容易环化。使用 (E)-烯酸酯作为亲二烯体时，立体选择性很差（endo:exo = 1.1–2.5:1）并且基本上与反应条件无关（即，热与路易斯酸介导）。使用 (Z)-烯酸，内切的 7:1 混合物：exo IMDA 加合物是在热条件下获得的；在路易斯酸催化下，亲二烯体的异构化与环加成竞争。II 型 IMDA

  DOI：

  10.1139/v96-160
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-tetrahydro-thiopyran-3-carboxylic acid vinyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 manganese(IV) oxide 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 作用下， 生成 2-<3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl>-tetrahydro-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of 2H-thiopyrans

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of a series of substrates with 4-triisopropylsilyloxy-2H-thiopyran as the diene and a dienophile attached to each of the four possible positions by a three carbon tether were examined.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77461-2