E-1-tosylamino-3-penten-2-ol | 144422-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-1-tosylamino-3-penten-2-ol
• 英文别名: (E)-N-(2-hydroxypent-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(E)-2-hydroxypent-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 144422-87-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: QGLZAJWUBDTGAO-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-tosylamino-3-penten-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methylphenylsulfonylamido)propanal
  参考文献：
  名称：

  由N-保护的β-氨基醛和重氮乙酸苄酯立体选择性合成3-羟基脯氨酸苄酯。

  摘要：

  描述了由α-烷基和α-烷氧基N-保护的氨基醛与重氮苄基乙酸酯合成一系列3-羟基脯氨酸苄基酯。具有α-烷基取代基的醛提供脯氨酸作为单一非对映异构体，反式-顺式相对构型为14-77％。α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基氨基醛以37％的收率提供脯氨酸作为具有反式-反式相对构型的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo030360f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 E-1-tosylamino-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化乙烯基氮丙啶与多功能有机硼酸的开环/交叉偶联反应合成跳胺二烯†

  摘要：

  跳过二烯非常重要，但由于两种烯烃之间存在 sp 3杂化碳，其合成仍然具有挑战性。在此，我们开发了第一个镍催化的乙烯基氮丙啶与有机硼酸在温和条件下的区域、( E )-立体和线性选择性开环/交叉偶联反应，以构建各种跳跃氨基二烯。该反应表现出广泛的官能团兼容性，并且可以适用于将跳过的氨基二烯官能团引入生物活性分子中。此外，该反应可以在克级规模上进行，以高产率和线性选择性（90%产率，l:b>20:1）提供开环产物。此外，DFT 计算和机制实验提供了对该机制的详细见解。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300313

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Hydroalkynylation of Vinylaziridines
  作者：Bohdan Biletskyi、Lingyu Kong、Alphonse Tenaglia、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/adsc.202001575

  日期：2021.5.18

  metal-catalyzed hydroalkynylation reactions are efficient transformations allowing the straightforward formation of functionalized alkynes. Therein, we disclose the cobalt-catalyzed hydroalkynylation of vinylaziridines giving rise to both linear and branched enynes. The optimization of the reaction conditions allowed to determine the key parameters of the cobalt-based catalytic system. The scope investigation

  过渡金属催化的加氢炔基化反应是有效的转化反应，可直接形成官能化炔烃。其中，我们公开了乙烯基氮丙啶的钴催化的氢炔基化，其同时产生线性和支链的烯炔。反应条件的优化可以确定钴基催化体系的关键参数。范围研究表明，钴催化的氢化炔基化主要限于苯乙炔衍生物。在大多数情况下，以等摩尔比例分离出支链和线性烯炔（20例）。其他实验使我们可以提出一个合理的机制。最后，进一步使加氢烷基化产物进行碘环化，得到2，3-二氢吡咯衍生物和铂催化的环异构化。
• Palladium(II) catalysed 5-endo-trigonal cyclization of 2-hydroxybut-3-enylamines: synthesis of five-membered nitrogen heterocycles
  作者：Masanari Kimura、Hiroto Harayama、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/c39940002531

  日期：——

  2-Hydroxybut-3-enylamines 1 undergo a novel PdII-catalysed 5-endo-trigonal cyclization to provide pyrrolines 2, pyrroles 3, and/or 3-oxopyrrolidines 4 in good to moderate combined isolated yields; the hydroxy group is essential for the cyclization.

  2-羟基丁-3-烯基胺 1 经过新颖的 PdII 催化 5-内环三角环化反应，生成吡咯啉 2、吡咯 3 和/或 3-氧基吡咯烷 4，整体孤立产率良好至中等；羟基对环化过程至关重要。
• Synthesis of alkene dipeptide isosteres employing the Wittig-Still rearrangement
  作者：Karen M. Bol、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88232-6

  日期：1992.1

  the synthesis of alkene dipeptide isosteres is reported which features the use of the [2,3]-Wittig-Still rearrangement, carried out in hexanes. Employing this rearrangement alkene dipeptide isosteres of “Gly-Xxx” are accessible starting from an α,β-unsaturated carbonyl compound. This is illustrated with the synthesis of the alkene dipeptide isostere of Gly-Ala as part of the tripeptide isostere Cbz

  报道了一种合成烯烃二肽等排体的新方法，该方法的特点是使用在己烷中进行的[2,3] -Wittig-Still重排。利用这种重排的“ Gly-Xxx”的烯烃二肽等排物，可以从α，β-不饱和羰基化合物开始。这被示为具有甘氨酸-丙氨酸的二肽烯烃电子等排的合成作为三肽电子等排体CBZ-PHE-Glyψ的一部分[ECHCH] - （R，S）AlaOH 20，从开始巴豆醛。可从α-氨基醛衍生物开始获得“ Xxx-Gly”的烯烃二肽等排体。作为一个例子的二肽等排物的合成的Phe -甘氨酸作为三肽的一部分等排CBZ-PHE-Pheψ[ECHCH] -Gly-OH 28描述了一种用于其中N个-TR苯丙氨醛被用作起始材料。