(1R)-4-叠氮基-1-羧基-1-丁烷铵氯化物

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R)-4-叠氮基-1-羧基-1-丁烷铵氯化物
• 英文名称: (S)-2-amino-5-azidopentanoic acid hydrochloride
• 英文别名: H-L-Orn(N₃) hydrochloride；delta-AZido-L-ornithine hydrochloride, delta-AZido-L-norvaline hydrochloride, (S)-2-Amino-5-aZidopentanoic acid hydrochloride (H-L-Orn(N3)-OH.HCl)；(2S)-2-amino-5-azidopentanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₅H₁₀N₄O₂*ClH
• 分子量: 194.621
• InChiKey: HBDWAEAKFVAPSA-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-4-叠氮基-1-羧基-1-丁烷铵氯化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-benzyl 5-azido-2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  在一锅法和 SPE 纯化中通过两次点击反应简单制备新的 [18F]F 标记的合成氨基酸衍生物

  摘要：

  新的 [(18) F] 氟化 1,2,3-三唑基氨基酸衍生物是从 Huisgen 1,3-偶极环加成反应（众所周知的点击反应）有效制备的。我们使用简单的固相萃取 (SPE) 纯化方法在一锅中开发了两个同步点击反应。[(18) F] 氟-1-丙炔基于 [(18) F] 氟离子以 45% 的非衰变校正放射化学产率获得。使用未保护的叠氮烷基氨基酸 [(18) F] 氟-1-丙炔和亲脂性添加剂炔进行一锅式和同时两次点击反应，以产生三种合成氨基酸衍生物 AMC-101 ([(18 ) F]-6a)、AMC-102 ([(18) F]-6b) 和 AMC-103 ([(18) F]-6c) 具有 29%、28% 和 24% 的非衰减校正分别为放射化学产率。所有放射性示踪剂均表明放射化学纯度 > 95% 无任何残留有机溶剂。我们的新方法涉及一锅中的两次点击反应，通过从同时进行的两次点击反应中轻松去除残留的前体，显示出高放射化学和化学纯度。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3297