phenyl-1 (methyl-1' dihydro-4',5' oxo-4' pyrrolo<3,2-c>pyridyl-2')-1 ethylene | 102998-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: phenyl-1 (methyl-1' dihydro-4',5' oxo-4' pyrrolo<3,2-c>pyridyl-2')-1 ethylene
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[3, 1-methyl-2-(1-phenylethenyl)；1-methyl-2-(1-phenylethenyl)-5H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one
• CAS: 102998-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: VDDJUGOGFUGQGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-1 (methyl-1' dihydro-4',5' oxo-4' pyrrolo<3,2-c>pyridyl-2')-1 ethylene 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 N'-(5,6-Dimethyl-5H-benzo[f]pyrido[4,3-b]indol-1-yl)-N,N-diethyl-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de derivés N-5 substitués des 5H-pyrido[4,3-b]benzo[f]indoles,isomères des 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles (ellipticines)

  摘要：

  1-烷基-4-氯吡咯并[3,2-c]吡啶的2-锂衍生物与苯乙酮反应，得到相应的叔醇。在脱水成 1,1-二芳基乙烯并随后还原成 1,1-二芳基乙烷后，1-氯-5-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]苯并[f]吲哚的合成是通过直接环化实现的用二氯甲基甲醚加四氯化锡或用多磷酸甲酰化和环脱水。最后，用二烷基氨基烷基胺取代氯原子产生1-氨基取代的5-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]苯并[f]吲哚，即1-二烷基氨基烷基氨基6-取代玫瑰树碱的异构体。

  DOI：

  10.1139/v86-087
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-甲基吡咯并[3,2-C]吡啶 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 phenyl-1 (methyl-1' dihydro-4',5' oxo-4' pyrrolo<3,2-c>pyridyl-2')-1 ethylene
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de derivés N-5 substitués des 5H-pyrido[4,3-b]benzo[f]indoles,isomères des 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles (ellipticines)

  摘要：

  1-烷基-4-氯吡咯并[3,2-c]吡啶的2-锂衍生物与苯乙酮反应，得到相应的叔醇。在脱水成 1,1-二芳基乙烯并随后还原成 1,1-二芳基乙烷后，1-氯-5-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]苯并[f]吲哚的合成是通过直接环化实现的用二氯甲基甲醚加四氯化锡或用多磷酸甲酰化和环脱水。最后，用二烷基氨基烷基胺取代氯原子产生1-氨基取代的5-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]苯并[f]吲哚，即1-二烷基氨基烷基氨基6-取代玫瑰树碱的异构体。

  DOI：

  10.1139/v86-087