2,5,6-三氟-4-嘧啶胺 | 697-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5,6-三氟-4-嘧啶胺
• 英文名称: 4-aminotrifluoropyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-2,5,6-trifluor-pyrimidin；2,5,6-Trifluoropyrimidin-4-amine
• CAS: 697-85-8
• 化学式: C₄H₂F₃N₃
• mdl: MFCD00278477
• 分子量: 149.075
• InChiKey: FNFKFFDDILKMPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-三氟-4-嘧啶胺 、 均三甲苯 在 sodium nitrite 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 以77%的产率得到2,5,6-trifluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氮的碳氟化合物衍生物。第16部分[1]。在氢氟酸或硫酸中通过氟化芳基和杂芳基胺的重氮化反应合成一些不对称的芳族偶氮化合物[2]

  摘要：

  耦合类型的Ar的反应˚F Ñ + 2 + ARH→氩˚F NNAr+ H +已经从苯环，吡啶和的嘧啶类选择的氟化芳基重氮离子之间完成[氩˚F Ç 6 ˚F 5，4CF 3 ç 6 ˚F 4，4C 5 ˚F 4 N，4z.sbnd;ç 5 ˚F 3 N.Cl3，4C 5 ˚F 2 N.Cl 2 3,5，2C 5 ˚F 3 N. CF（CF 3）24，4C 4 ˚F3 Ñ 2朝向电攻击（ARH1,3,5，ME活化]和一种或多种芳族化合物3 Ç 6 ħ 3，1,3,5Et 3 Ç 6 ħ 3，MeOC 6 ħ 6，和napth-2-ol）。重氮离子是通过将亚硝酸钠固体加到胺Ar F NH 2在无水氟化氢，80％氢氟酸或98％硫酸与冰醋酸和丙酸混合而成的溶液中而生成的。这项工作已经确定，全氟化的芳族重氮离子属于其一般类别中最亲电子的物种。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83063-8
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,6-四氟嘧啶 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,5,6-三氟-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  卤代化合物反应的机理。第4部分。[1] 环氮和三氟甲基在亲核芳族取代中的活化作用

  摘要：

  已经测量了氨与各种氟化吡啶和二嗪在二恶烷水溶液中在25°下的反应速率常数。从结果确定了环氮（相对于CH）和三氟甲基（相对于-H）的活化作用。环氮在邻位点，间位点和对位点对位激活系统，比例为邻位6.2×10 4，间位8.5×10 2和对位2.3×10 5。类似地，三氟甲基取代基在取代点附近以2.4×10 3的邻位因子和4.5×10 3的因子被激活。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82276-9

文献信息

• A novel synthesis of diareno-1,2-diazepines: intramolecular dehydrofluorination of 2,4,6-trimethylphenylazo-derivatives of fluoroaromatic compounds
  作者：Adam C. Alty、Ronald E. Banks、Brian R. Fishwick、Robin G. Pritchard、A. Ronald Thompson

  DOI：10.1039/c39840000832

  日期：——

  Formation of 1,2-diazepines via intramolecular elimination of hydrogen fluoride derived from methyl and fluorine substituents lying ortho to NN linkages occurs when the azo-compounds 2,4,6-Me3C6H2NNC6F5, 2,4,6-Me3C6H2NNC6F4CF3-4, and 4-(2,4,6-Me3C6H2NN)C5F4N are heated in organic solvents; for example, 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,4,6-trimethylphenylazo)pyridine cyclizes to give 1,3,4-trifluoro-7,9-dimethyl-11H-pyrido[4

  的1,2-二氮杂形成通过氟化氢分子内消除选自甲基和氟的取代基衍生躺在邻到N时的偶氮化合物2,4,6-我发生n键的3 c ^ 6 ħ 2 Ñ NC 6 ˚F 5，2 ，4,6-Me 3 C 6 H 2 N NC 6 F 4 CF 3 -4和4-（2,4,6-Me 3 C 6 H 2 N N）C 5 F 4N在有机溶剂中加热；例如，2,3,5,6-四氟-4-（2,4,6-三甲基苯基偶氮）吡啶环化得到1,3,4-三氟-7,9-二甲基-11 H-吡啶[4,3 - c ^ ]苯并[1,2]二氮杂，其中已通过确定的分子参数X射线晶体学。
• ALTY, A. C.;BANKS, R. E.;FISHWICK, B. R.;PRITCHARD, R. G.;THOMPSON, A. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 13, 832-833
  作者：ALTY, A. C.、BANKS, R. E.、FISHWICK, B. R.、PRITCHARD, R. G.、THOMPSON, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• CHAMBERS, RICHARD D.;SEABURY, MARK J.;WILLIAMS, D. LYN H.;HUGHES, NIGEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 618
  作者：CHAMBERS, RICHARD D.、SEABURY, MARK J.、WILLIAMS, D. LYN H.、HUGHES, NIGEL

  DOI：——

  日期：——
• Mechanisms for reactions of halogenated compounds. Part 4.[1] activating influences of ring-nitrogen and trifluoromethyl in nucleophilic aromatic substitution
  作者：R.D. Chambers、P.A. Martin、J.S. Waterhouse、D.L.H. Williams、B. Anderson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82276-9

  日期：1982.6

  determined. Ring-nitrogen activates the system at points ortho-, meta- and para- to the point of substitution, in the ratios ortho- 6.2 × 104, meta- 8.5 × 102, and para- 2.3 × 105. Similarly a trifluoromethyl substituent is activating by a factor of 2.4 × 103 ortho- and 4.5 × 103 para- to the point of substitution.

  已经测量了氨与各种氟化吡啶和二嗪在二恶烷水溶液中在25°下的反应速率常数。从结果确定了环氮（相对于CH）和三氟甲基（相对于-H）的活化作用。环氮在邻位点，间位点和对位点对位激活系统，比例为邻位6.2×10 4，间位8.5×10 2和对位2.3×10 5。类似地，三氟甲基取代基在取代点附近以2.4×10 3的邻位因子和4.5×10 3的因子被激活。
• Fluorocarbon derivatives of nitrogen. Part 16 [1]. Synthesis of some unsymmetrical aromatic azo-compounds via diazotisation of fluorinated aryl- and -heteroaryl-amines in hydrofluoric or sulphuric acid [2]
  作者：Adam C. Alty、Ronald E. Banks、A.Ronald Thompson、Haralambos S. Vellis、Brian R. Fishwick

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83063-8

  日期：1988.8

  arenediazonium ions selected from the benzenic, pyridinic and pyrimidinic classes [ArF  C6F5, 4CF3C6F4, 4C5F4N, 4z.sbnd;C5F3N.Cl3, 4C5F2N.Cl23,5, 2C5F3N.CF(CF3)24, 4C4F3N2] and one or more aromatic compounds activated towards electrophilic attack (ArH  1,3,5,ME3C6H3, 1,3,5Et3C6H3, MeOC6H6, and napth-2-ol). The diazonium ions were generated by addition of solid sodium nitrite to solutions

  耦合类型的Ar的反应˚F Ñ + 2 + ARH→氩˚F NNAr+ H +已经从苯环，吡啶和的嘧啶类选择的氟化芳基重氮离子之间完成[氩˚F Ç 6 ˚F 5，4CF 3 ç 6 ˚F 4，4C 5 ˚F 4 N，4z.sbnd;ç 5 ˚F 3 N.Cl3，4C 5 ˚F 2 N.Cl 2 3,5，2C 5 ˚F 3 N. CF（CF 3）24，4C 4 ˚F3 Ñ 2朝向电攻击（ARH1,3,5，ME活化]和一种或多种芳族化合物3 Ç 6 ħ 3，1,3,5Et 3 Ç 6 ħ 3，MeOC 6 ħ 6，和napth-2-ol）。重氮离子是通过将亚硝酸钠固体加到胺Ar F NH 2在无水氟化氢，80％氢氟酸或98％硫酸与冰醋酸和丙酸混合而成的溶液中而生成的。这项工作已经确定，全氟化的芳族重氮离子属于其一般类别中最亲电子的物种。