5-(4-Phenylbut-3-ynoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one | 1606590-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-Phenylbut-3-ynoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• 英文别名: 5-(4-phenylbut-3-ynoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 1606590-40-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: NAVHWIKBKVLYAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Phenylbut-3-ynoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-ethyl-4-phenyl-2,3-dihydrobenzo[de]chromene
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯醇与炔烃的区域控制环化

  摘要：

  开发了一种串联反应，该反应涉及前所未有的 Rh 催化的苯并环丁烯醇与炔烃的分子内环化以及随后的 ZnCl 2促进的脱水，为 2 H-呋喃-、吡喃-和氧杂环萘稠合萘提供了一种有效的方法。此外，2 H-呋喃基序可以通过 Fe 催化的还原 C-O 键断裂进行开环反应。因此，通过两步方案以完全区域选择性实现了 2-羟基苯并环丁烯醇与炔烃的正式分子间环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01023
• 作为产物：
  描述：

  [3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodophenyl] trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(4-Phenylbut-3-ynoxy)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的直接和脱羰基炔烃-苯环丁烯酮偶联剂对β-萘酚和茚骨架的不同合成

  摘要：

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310100

文献信息

• Divergent Syntheses of Fused β-Naphthol and Indene Scaffolds by Rhodium-Catalyzed Direct and Decarbonylative Alkyne-Benzocyclobutenone Couplings
  作者：Peng-hao Chen、Tao Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310100

  日期：2014.2.3

  A tunable rhodium‐catalyzed intramolecular alkyne insertion reaction proceeding through the CC cleavage of benzocyclobutenones is described. Selective formation of either the direct or decarbonylative insertion product can be controlled by using different catalytic systems. A variety of fused β‐naphthol and indene scaffolds were obtained in good yields with high functional group tolerance. This work

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。
• Regiocontrolled Annulation of Benzocyclobutenols with Alkynes
  作者：Qin-Qiong Zeng、Yong-Qi Wang、Lang Cheng、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Feijie Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01023

  日期：2022.4.29

  2H-furan-, pyran-, and oxepine-fused naphthalenes. Furthermore, the 2H-furan motif may undergo a ring-opening reaction through Fe-catalyzed reductive C–O bond cleavage. As a consequence, the formal intermolecular annulation of 2-hydroxybenzocyclobutenols with alkynes was realized with complete regioselectivity through a two-step protocol.

  开发了一种串联反应，该反应涉及前所未有的 Rh 催化的苯并环丁烯醇与炔烃的分子内环化以及随后的 ZnCl 2促进的脱水，为 2 H-呋喃-、吡喃-和氧杂环萘稠合萘提供了一种有效的方法。此外，2 H-呋喃基序可以通过 Fe 催化的还原 C-O 键断裂进行开环反应。因此，通过两步方案以完全区域选择性实现了 2-羟基苯并环丁烯醇与炔烃的正式分子间环化。