4-(1,3-dimethylpyrrol-2-yl)pyridine | 224453-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(1,3-dimethylpyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 224453-62-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: POPGJWICOGAKFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dimethylpyrrol-2-yl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(1,3-dimethylpyrrol-2-yl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine oxalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and MAO-B Substrate Properties of 1-Methyl-4-heteroaryl-1,2,3,6-tetrahydropyridines

  摘要：

  The parkinsonian inducing drug 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) is bioactivated in a reaction catalyzed by the flavoenzyme monoamine oxidase B (MAO-B) to form the corresponding dihydropyridinium and subsequently pyridinium metabolites. As part of our ongoing studies to characterize the structural features responsible for this unexpected biotransformation, we have examined the MAO-B substrate properties of a variety of MPTP analogues bearing various heteroaryl groups at the il-position of the tetrahydropyridinyl ring. The newly synthesized analogues are 4-(1-methylimidazol-2-yl)-, 4-(3-methylfuran-2-yl)-, 4-(3-methylthien-2-yl)-, 4-(3,4-dimethylpyrrol-1-yl)-, 4-(3-methylpyrrol-2-yl)-, and 4-(1,3-dimethylpyrrol-2-yl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine. Except for the 4-(1-methylimidazol-2-yl) analogue, all compounds displayed good to excellent substrate properties. The 1-methyl-4-(3-methylfuran-2-yl) analogue is the most active member of this series with a k(cat)/K-m value greater than 8,500min(-1)mM(-1). The results of these studies are discussed in terms of catalytic pathways proposed for MAO-B. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00201-6
• 作为产物：
  描述：

  硫代异烟酰胺 在 Raney Ni (W-2) 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(1,3-dimethylpyrrol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳烃-硫代碳酰胺与 3-甲基和 2,4-二甲基呋喃的分子间光反应：通过光诱导反应形成 2-芳基噻吩衍生物的新方法

  摘要：

  芳烃硫代酰胺 (1) 与 3-甲基呋喃 (2) 在苯-丙酮混合溶剂中的光反应得到 5-aryl-2,3-dihydrothiophene 衍生物 (3) 以及吡咯化合物。

  DOI：

  10.3987/com-02-9539