2-Benzyl-2-((Z)-3-iodo-allyl)-malonic acid dimethyl ester | 138536-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-Benzyl-2-((Z)-3-iodo-allyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-benzyl-2-[(Z)-3-iodoprop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 138536-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₄
• 分子量: 388.202
• InChiKey: ZGQRGVMZYRSJCD-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锡烷 、 2-Benzyl-2-((Z)-3-iodo-allyl)-malonic acid dimethyl ester 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Bu3SnSiMe3 in organic synthesis

  摘要：

  A new cyclization reaction of an aryl or vinyl halide bearing a carbonyl group such as ketone or ester has been developed by use of a stannyl anion generated in DMF from Bu(3)SnSiMe(3) and Bu(4)NCl.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)87005-5

文献信息

• Reaction of metal free Bu3Sn− generated from Bu3SnSiMe3-R4NX with an aryl or vinyl halide
  作者：Miwako Mori、Naotake Kaneta、Naohiro Isono、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80773-y

  日期：1991.10

  Metal free stannyl anion generated from Bu3SnSiMe3 and R4NX in DMF reacted with an aryl or vinyl halide to produce the aryl or vinyl anion via so-called halogen-metal exchange process, which reacted with internal carbonyl group to afford cyclized product in good yield.

  在DMF中由Bu 3 SnSiMe 3和R 4 NX生成的不含金属的锡阴离子与芳基或乙烯基卤化物反应，通过所谓的卤素-金属交换过程与芳基内部的羰基反应生成芳基或乙烯基阴离子，从而提供环化产物产量高。