(5R,6S)-1,3,6-tribenzyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 510728-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-1,3,6-tribenzyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-1,2,5-tribenzyl-3-hydroxy-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 510728-36-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: FBCVJYJZISWCPK-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-1,3,6-tribenzyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到(3S,5R,6S)-1,3,6-tribenzyl-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Piperidinones

  摘要：

  A versatile, stereoselective synthesis of 5-hydroxypiperidinones with substituents at N1, C3, and C6 has been developed. The sequence involves ring-closing metathesis of a diene amide and epoxidation of the resulting alkene, followed by.base-mediated elimination, and finally hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/jo0267091
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-benzylallyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation Oxone 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (5R,6S)-1,3,6-tribenzyl-5-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Piperidinones

  摘要：

  A versatile, stereoselective synthesis of 5-hydroxypiperidinones with substituents at N1, C3, and C6 has been developed. The sequence involves ring-closing metathesis of a diene amide and epoxidation of the resulting alkene, followed by.base-mediated elimination, and finally hydrogenation.

  DOI：

  10.1021/jo0267091

文献信息

• Synthesis of Functionalized Piperidinones
  作者：Mark E. Humphries、James Murphy、Andrew J. Phillips、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/jo0267091

  日期：2003.3.1

  A versatile, stereoselective synthesis of 5-hydroxypiperidinones with substituents at N1, C3, and C6 has been developed. The sequence involves ring-closing metathesis of a diene amide and epoxidation of the resulting alkene, followed by.base-mediated elimination, and finally hydrogenation.