N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl) methacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl) methacrylamide
• 英文别名: 2-methyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₆F₇NO
• 分子量: 301.164
• InChiKey: AWLXQCBOYFQIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl) methacrylamide 、 碘甲烷 在 9-甲基吖啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 特戊酸银 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到(Z)-2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键的烷基化

  摘要：

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。

  DOI：

  10.1021/ja508165a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基七氟甲苯 、 甲基丙烯酰氯 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl) methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的 C(sp3)–H 和 C(sp2)–H 键的烷基化

  摘要：

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。

  DOI：

  10.1021/ja508165a

文献信息

• Ligand-Promoted Alkylation of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds
  作者：Ru-Yi Zhu、Jian He、Xiao-Chen Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja508165a

  日期：2014.9.24

  9-Methylacridine was identified as a generally effective ligand to promote a Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H and C(sp2)–H alkylation of simple amides with various alkyl iodides. This alkylation reaction was applied to the preparation of unnatural amino acids and geometrically controlled tri- and tetrasubstituted acrylic acids.

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。