(4-chlorophenyl)hex-3-ynylcarbodiimide | 591740-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)hex-3-ynylcarbodiimide
• CAS: 591740-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• 分子量: 232.713
• InChiKey: SJCADFTZMQKXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)hex-3-ynylcarbodiimide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到3-ethyl-1-(p-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Heterocumulenic Pauson-Khand Reaction of Alkynylcarbodiimides: A Facile and Efficient Synthesis of Heterocyclic Ring-fused Pyrrolinones

  摘要：

  The first examples of the heterocumulenic Pauson-Khand reaction are described. Alkynylcarbodiimides undergo an intramolecular Pauson-Khand cycloaddition upon heating in the presence of Mo(CO)(6) and DMSO to afford 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrolin-2-ones and 1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones.

  DOI：

  10.3987/com-03-9726
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-chlorophenyl)hex-3-ynylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Heterocumulenic Pauson-Khand Reaction of Alkynylcarbodiimides: A Facile and Efficient Synthesis of Heterocyclic Ring-fused Pyrrolinones

  摘要：

  The first examples of the heterocumulenic Pauson-Khand reaction are described. Alkynylcarbodiimides undergo an intramolecular Pauson-Khand cycloaddition upon heating in the presence of Mo(CO)(6) and DMSO to afford 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrolin-2-ones and 1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones.

  DOI：

  10.3987/com-03-9726

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Alkyne-carbodiimide Pauson−Khand-Type Reaction
  作者：Takao Saito、Katsuya Sugizaki、Takashi Otani、Toshiyuki Suyama

  DOI：10.1021/ol063123i

  日期：2007.3.1

  An efficient, Rh-catalyzed intramolecular Pauson-Khand-type carbonylation of alkyne-carbodiimides leading to 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrolin-2-ones and 1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones is described.
• A Novel Heterocumulenic Pauson-Khand Reaction of Alkynylcarbodiimides: A Facile and Efficient Synthesis of Heterocyclic Ring-fused Pyrrolinones
  作者：Takao Saito、Masahiro Shiotani、Takashi Otani、Satoshi Hasaba

  DOI：10.3987/com-03-9726

  日期：——

  The first examples of the heterocumulenic Pauson-Khand reaction are described. Alkynylcarbodiimides undergo an intramolecular Pauson-Khand cycloaddition upon heating in the presence of Mo(CO)(6) and DMSO to afford 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrolin-2-ones and 1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones.