5-(hex-3-yn-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 1606590-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(hex-3-yn-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 1606590-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: COOHDNBOAQOHGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hex-3-yn-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的直接和脱羰基炔烃-苯环丁烯酮偶联剂对β-萘酚和茚骨架的不同合成

  摘要：

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310100
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-(hex-3-yn-1-yloxy)benzene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(hex-3-yn-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并环丁烯酮的简明合成

  摘要：

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.080