3-(6-(methylthio)-1-(prop-2-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamino)phenol | 1583284-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(6-(methylthio)-1-(prop-2-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamino)phenol
• CAS: 1583284-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅OS
• 分子量: 311.367
• InChiKey: UNAXWCZMMPLFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-(methylthio)-1-(prop-2-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamino)phenol 、 氯化苄 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到3-(1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  探索特权吡唑并[3,4- d ]嘧啶支架周围的化学空间：寻求新型的T315I突变型Abl的变构抑制剂

  摘要：

  具有高水平分子多样性的吡唑并[3,4- d ]嘧啶文库已通过应用允许C3，N1，C4和C6取代的合成序列开发而成。对这种基于“特权支架”的化合物集合的酶促筛选，证实了在以目标为导向的合成为特征的领域中，以多样性为导向的方法的使用。实际上，几种化合物对选定的激酶表现出高活性（即Src，Abl wt和T315I突变形式），而且有趣的是，新化合物作为A315的T315I突变形式的变构抑制剂出现了，打开了大门。开发新型非竞争性Abl抑制剂（T315I）的新机会。

  DOI：

  10.1021/co500004e
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲基硫代-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(6-(methylthio)-1-(prop-2-ynyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  探索特权吡唑并[3,4- d ]嘧啶支架周围的化学空间：寻求新型的T315I突变型Abl的变构抑制剂

  摘要：

  具有高水平分子多样性的吡唑并[3,4- d ]嘧啶文库已通过应用允许C3，N1，C4和C6取代的合成序列开发而成。对这种基于“特权支架”的化合物集合的酶促筛选，证实了在以目标为导向的合成为特征的领域中，以多样性为导向的方法的使用。实际上，几种化合物对选定的激酶表现出高活性（即Src，Abl wt和T315I突变形式），而且有趣的是，新化合物作为A315的T315I突变形式的变构抑制剂出现了，打开了大门。开发新型非竞争性Abl抑制剂（T315I）的新机会。

  DOI：

  10.1021/co500004e