butyl 3-(isopropylamino)propanoate | 77498-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(isopropylamino)propanoate
• 英文别名: n-Butyl 3-isopropylaminopropionate；butyl 3-(propan-2-ylamino)propanoate
• CAS: 77498-15-8
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: CVBNEVMXWQAVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 3-(isopropylamino)propanoate 、 benzyl (3S)-2-carbonochloridoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47.9%的产率得到benzyl (3S)-2-[(3-butoxy-3-oxopropyl)-propan-2-ylcarbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on angiotensin converting enzyme inhibitors. II. Syntheses and angiotensin converting enzyme inhibitory activities of carboxyethylcarbamoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  (3S)-2-[N-取代的N-(2-羧乙基)氨基甲酰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物(V)由(3S)-1,2缩合合成, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸酯(III)、3-烷基氨基丙酸酯(II)和光气，然后裂解酯基。评价了这些二羧酸衍生物(V)的体外血管紧张素转换酶(ACE)抑制活性。其中，N-乙基(13)和N-异丙基(14)衍生物表现出较高的抑制活性，IC50值分别为1.1×10-8和7.7×10-8M。在血压正常的大鼠中口服给药后，这些化合物仅表现出对血管紧张素 I 的升压反应的弱抑制作用。因此，为了衍生口服活性抑制剂，将酯衍生物(IV、VI和VII)制备为二羧酸(V)的前药。在这些酯中，发现在侧链具有酯官能团的单酯化合物(VI)具有口服活性。特别是，(3S)-2-[N-乙基-N-(2-丁氧基羰基乙基)氨基甲酰基]-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸(20)抑制血管紧张素I的升压反应高达口服剂量 1.0 mg/kg 时可达到 82%。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3553
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 异丙胺 反应 24.0h， 以94.3%的产率得到butyl 3-(isopropylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and evaluation of switchable-hydrophilicity solvents

  摘要：

  可切换亲水性溶剂（SHS）可以在与水相溶的形式和与水形成两相混合物的形式之间可逆切换。报道了新的例子，并从安全性和环境影响方面进行了比较。

  DOI：

  10.1039/c3gc42164c

文献信息

• Uncatalysed intermolecular aza-Michael reactions
  作者：Florian Medina、Nathalie Duhal、Christophe Michon、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.001

  日期：2013.4

  Résumé The catalyst-free reactions of activated alkenes with primary and secondary amines were investigated leading to various mono- and di-hydroamination products, the latter being rare and original. These reactions were shown to depend first on the strength of the nucleophile. Temperature and steric hindrance of the reagents were the other key factors controlling the selectivity of these aza-Michael reactions. In spite of their poor nucleophilicities, some N-heterocyclic amines could react with different activated alkenes affording valuable intermediates. Such results tended to demonstrate the hydrogen-bonding interactions between activated alkenes and poly-nitrogen aromatic cycles may control these concerted or fully conjugate aza-Michael additions. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 摘要 研究了活性烯烃与一级和二级胺的无催化剂反应，生成多种单氢胺化和双氢胺化产物，后者较为罕见且具有原创性。这些反应首先取决于亲核试剂的强度。温度和试剂的立体阻碍是控制这些氮杂迈克尔反应选择性的其他关键因素。尽管某些含氮杂环胺的亲核性较差，但它们仍能与不同的活性烯烃反应，生成有价值的中间体。这些结果倾向于表明，活性烯烃与多氮芳香环之间的氢键相互作用可能控制这些协同或完全共轭的氮杂迈克尔加成反应。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件提供： mmc1.doc
• Intermolecular Mono- and Dihydroamination of Activated Alkenes Using a Recoverable Gold Catalyst
  作者：Florian Medina、Christophe Michon、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1002/ejoc.201200891

  日期：2012.11

  A combination of gold chloride organometallic complex and a silver salt was used to catalyze intermolecular hydroamination of activated alkenes, i.e aza-Michael reactions. The gold-catalyzed reactions of activated alkenes with nitrogen substrates were investigated and found to afford various mono- and dihydroamination products, the latter being rare and original. After flash chromatography, gold NHC

  氯化金有机金属络合物和银盐的组合用于催化活化烯烃的分子间加氢胺化，即氮杂-迈克尔反应。研究了活化烯烃与氮底物的金催化反应，发现可以提供各种单氢胺化和二氢胺化产物，后者是罕见的和原始的。快速色谱后，金 NHC 催化剂可以作为氢氧化金 NHC 复合物回收。当与银盐结合时，金络合物再次导致活性加氢胺化催化剂。
• Promiscuous Behavior of Rhizomucor miehei Lipase in the Synthesis of N-Substituted β-Amino Esters
  作者：Leandro N. Monsalve、Florencia Gillanders、Alicia Baldessari

  DOI：10.1002/ejoc.201101624

  日期：2012.2

  acrylates by using lipases as catalysts is reported. Various lipases, mono- and bifunctional amines, alkyl acrylates, and reaction parameters were studied. Under the optimal conditions, Rhizomucor miehei lipase showed high selectivity. It catalyzed the formation of the Michael monoadduct as the only product in high yield and purity. Moreover, when diamines were used as nucleophiles, the lipase catalyzed the

  报道了使用脂肪酶作为催化剂将胺与丙烯酸酯的 aza-Michael 加成反应温和有效的方法。研究了各种脂肪酶、单和双官能胺、丙烯酸烷基酯和反应参数。在最佳条件下，米黑根霉脂肪酶表现出较高的选择性。它催化迈克尔单加合物的形成，作为唯一高产率和纯度的产物。此外，当使用二胺作为亲核试剂时，脂肪酶仅催化两个氨基之一的加成，在这种情况下显示出高底物特异性。Rhizomucor miehei 脂肪酶表现出的这种混杂和高度选择性的行为使我们能够获得 22 种 N 取代的 β-氨基酯，其中 15 种是新产品。
• Tetrahydroisoquinoline compounds and a pharmaceutical composition thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04294832A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  A tetrahydroisoquinoline compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl of one to six carbon atoms, cycloalkyl of three to six carbon atoms, allyl or propargyl, R.sup.2 is hydrogen or alkyl of one to six carbon atoms, and R.sup.3 is hydrogen, alkyl of one to six carbon atoms or benzyl. Methods for preparing the compound (I) are disclosed. The compound (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as a diagnostic or therapeutic agent for angiotensin-related hypertension.

  一种四氢异喹啉化合物的式子：##STR1## 其中R.sup.1是一到六个碳原子的烷基，三到六个碳原子的环烷基，烯丙基或丙炔基，R.sup.2是氢或一到六个碳原子的烷基，R.sup.3是氢，一到六个碳原子的烷基或苄基。揭示了制备化合物(I)的方法。该化合物(I)及其药学上可接受的盐对于与肾素-血管紧张素系统相关的高血压的诊断或治疗是有用的。
• Tetrahydroisoquinoline compounds, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0018549A2

  公开（公告）日：1980-11-12

  A tetrahydroisoquinoline compound of the formula: wherein R1 is alkyl of one to six carbon atoms, cycloalkyl of threeto six carbon atoms allyl or propargyl, R2 is hydrogen or alkyl of one to six carbon atoms, and R3 is hydrogen, alkyl of one to six carbon atoms or benzyl. Methods for preparing the compound (I) are disclosed. The compound (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as a diagnostic or therapeutic agent for angiotensin-related hypertension.

  式中的四氢异喹啉化合物： 其中 R1 是一至六个碳原子的烷基、三至六个碳原子的环烷基烯丙基或丙基，R2 是氢或一至六个碳原子的烷基，R3 是氢、一至六个碳原子的烷基或苄基。公开了制备化合物（I）的方法。化合物(I)及其药学上可接受的盐可作为血管紧张素相关性高血压的诊断或治疗剂。