N-(5-bromo-biphenyl-2-yl)-toluene-4-sulfonamide | 211621-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-bromo-biphenyl-2-yl)-toluene-4-sulfonamide
• 英文别名: N-(5-Brom-biphenyl-2-yl)-toluol-4-sulfonamid；N-(4-bromo-2-phenylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 211621-38-4
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 402.312
• InChiKey: PXGGDSFDEAHMNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-biphenyl-2-yl)-toluene-4-sulfonamide 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 copper diacetate 、 air 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以68%的产率得到[2-Bromo-5-(toluene-4-sulfonyl)-5,6-dihydro-phenanthridin-6-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cross-Coupling of N-(2‘-Phenylphenyl)benzene- sulfonamides or Benzoic and Naphthoic Acids with Alkenes Using a Palladium−Copper Catalyst System under Air

  摘要：

  N-(2'-Phenylphenyl)benzenesulfonamides react with acrylate esters accompanied via cleavage of the C-H bond at their 2'-position in the presence of a catalyst system of Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2) and a base under air to produce 5,6-dihydro-5-(benzenesulfonyl)phenanthridine-6-acetate derivatives in high yields. The reactions of benzoic acid with butyl acrylate and styrene can also give 3-[(butoxycarbonyl)methyl]phthalide and 3-phenylisocoumarin, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo980584b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-联苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 N-(5-bromo-biphenyl-2-yl)-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CXXXIV.—联苯系列研究。第九部分 磺胺类药物的进一步实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001071

文献信息

• Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>-(2‘-Phenylphenyl)benzene- sulfonamides or Benzoic and Naphthoic Acids with Alkenes Using a Palladium−Copper Catalyst System under Air
  作者：Masahiro Miura、Takatoshi Tsuda、Tetsuya Satoh、Sommai Pivsa-Art、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo980584b

  日期：1998.7.1

  N-(2'-Phenylphenyl)benzenesulfonamides react with acrylate esters accompanied via cleavage of the C-H bond at their 2'-position in the presence of a catalyst system of Pd(OAc)(2) and Cu(OAc)(2) and a base under air to produce 5,6-dihydro-5-(benzenesulfonyl)phenanthridine-6-acetate derivatives in high yields. The reactions of benzoic acid with butyl acrylate and styrene can also give 3-[(butoxycarbonyl)methyl]phthalide and 3-phenylisocoumarin, respectively.
• CXXXIV.—Investigations in the diphenyl series. Part IX. Further experiments with sulphonamides
  作者：Frank Bell

  DOI：10.1039/jr9300001071

  日期：——