6-(2-Methyl-benzyloxy)-4-oxy-pyrazine-2-carboxylic acid | 77775-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-Methyl-benzyloxy)-4-oxy-pyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[(2-methylphenyl)methoxy]-4-oxidopyrazin-4-ium-2-carboxylic acid
• CAS: 77775-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: QHHSNKFCWJMCJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-chloro-2-pyrazinecarboxylate 4-oxide 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-(2-Methyl-benzyloxy)-4-oxy-pyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。VI。1,6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸4-氧化物及其相关衍生物的改进合成方法及其抗球虫活性的测定。

  摘要：

  1, 6-二氢-6-氧-2-吡嗪甲酸4-氧化物（1）通过两种不同的方法合成。第一种是水解6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯4-氧化物，该化合物又是通过与对氯过苯甲酸反应得到的6-氯-2-吡嗪甲酸甲酯。第二种是用过氧化镍氧化6-羟基甲基-2（1H）-吡嗪酮4-氧化物。化合物1被转化为胺盐、酯和酰胺。同时还制备了6-甲氧基、6-巯基和1-烷基衍生物。制备的化合物在鸡体内针对小球虫（Eimeria tenella）进行了抗球虫活性测试，发现化合物1及其胺盐具有显著活性。化合物1的活性被同时给予等重量的啤酒酸或腺嘌呤所抵消。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.88

文献信息

• IMAI KIN-ICHI; MANO MITSUHIKO; SEO TAKUJI; MATSUNO TOSHIMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 1, 88-97
  作者：IMAI KIN-ICHI、 MANO MITSUHIKO、 SEO TAKUJI、 MATSUNO TOSHIMI

  DOI：——

  日期：——