3-(3-chloropropylsulfanyl)-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloropropylsulfanyl)-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(3-chloropropylsulfanyl)-5-methoxy-1-methylindole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 327.832
• InChiKey: AYSSEJIXRBQRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丙硫醇 、 methyl 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-(3-chloropropylsulfanyl)-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Procedure for 3-Sulfenylation of Indole-2-carboxylates

  摘要：

  A highly efficient one-pot procedure for 3-sulfenylation of 2-carboxyindoles is described. Treatment of thiols with N-chlorosuccinimide at -78 degreesC in CH2Cl2 affords sulfenyl chlorides in situ that readily react with 2-carboxyindoles to give 3-thioindoles in high yields. This new method is milder, produces less waste, and is compatible with a wide range of thiol and indole functionality.

  DOI：

  10.1021/ol049956v