Mesityl(9-phenanthryl)methanone | 115080-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Mesityl(9-phenanthryl)methanone
• 英文别名: mesityl-[9]phenanthryl ketone；Mesityl-[9]phenanthryl-keton；Phenanthren-9-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 115080-13-2
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: AXBDHYPBKIPSCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mesityl(9-phenanthryl)methanone 在 四氯化碳 、 乙醚 、 溴 、 苯 作用下， 生成 mesityl-(10-phenyl-[9]phenanthryl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition of Grignard Reagents to 9-Phenanthryl Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01567a074
• 作为产物：
  描述：

  Mesityl(9-phenanthryl)methanone oxime 在 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到Mesityl(9-phenanthryl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃区域选择性酰化的不寻常途径：氧化腈加成后异恶唑啉降解

  摘要：

  通过用碱例如甲醇钠或令人惊奇的氢化铝锂单环加合物1a-c处理，得到相应的肟2a-c，通过戴斯-马丁法将其氧化成酮3a-c。通过用Raney-Ni还原开环1a-c得到相同的酮3a-c。单环加合物1d-h在用相同的碱处理后也具有肟2d-h，但是当肟2d-h进行氧化或单环加合物1d-h用Raney-Ni还原时得到复杂的反应混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7118

文献信息

• 1,4-Addition of Grignard Reagents to 9-Phenanthryl Ketones¹
  作者：Reynold C. Fuson、Stanley J. Strycker

  DOI：10.1021/ja01567a074

  日期：1957.5
• An Unusual Route for the Regioselective Acylation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Nitrile Oxide Addition Followed by Isoxazoline Degradation
  作者：Antonino Corsaro、Ugo Chiacchio、Vito Librando、Venerando Pistarà、Antonio Rescifina

  DOI：10.1055/s-2000-7118

  日期：——

  By treatment with a base such as sodium methoxide or surprisingly lithium aluminium hydride monocycloadducts 1a - c afforded the corresponding oximes 2a - c which were oxidized to ketones 3a - c by the Dess-Martin method. The same ketones 3a - c are obtained by reductive ring opening of 1a - c with Raney-Ni. Monocycloadducts 1d - h also have oximes 2d - h upon treatment with the same bases, but complex reaction mixtures were obtained when oximes 2d - h were subjected to oxidation or monocycloadducts 1d - h were subjected to reduction with Raney-Ni.

  通过用碱例如甲醇钠或令人惊奇的氢化铝锂单环加合物1a-c处理，得到相应的肟2a-c，通过戴斯-马丁法将其氧化成酮3a-c。通过用Raney-Ni还原开环1a-c得到相同的酮3a-c。单环加合物1d-h在用相同的碱处理后也具有肟2d-h，但是当肟2d-h进行氧化或单环加合物1d-h用Raney-Ni还原时得到复杂的反应混合物。